Бутадиен

Бутадиен, дивинил, органическое соединение CH2 = CH — CH = CH2; бесцветный газ с характерным запахом: tпл —108,9°С, tkип —4,5°С; плотность 0,650 г/см3 при —6°С. Бутадиен плохо растворяется в воде, хорошо — в спирте, керосине; с воздухом в количестве 1,6—10,8% бутадиен образует взрывоопасные смеси; tвсn —40°С; предельно допустимая концентрация в воздухе 0,1 г/м3. Бутадиен присоединяет водород, галогены, галогеноводороды и др. электрофильные реагенты, главным образом в положение 1,4:

 

  а также малеиновый ангидрид с образованием ангидрида тетрагидрофталевой кислоты (реакция количественного определения бутадиена).

  Бутадиен легко полимеризуется и сополимеризуется с образованием ценных каучуков (см. Бутадиеновые каучуки, Бутадиеннитрильные каучуки, Бутадиенстирольные каучуки, Винилпиридиновые каучуки).

  Наиболее перспективный промышленный способ получения бутадиена — каталитическое дегидрирование нормальных бутана и бутиленов, содержащихся в газах нефтепереработки и попутных газах; процесс осуществляют в одну или две стадии. Разрабатываются методы окислительного дегидрирования нормальных бутана и бутиленов. Это позволит существенно повысить выход бутадиена. Получают бутадиен также пропусканием паров этилового спирта над смешанным дегидратирующе-дегидрирующим катализатором (способ С. В. Лебедева). Бутадиен — побочный продукт производства этилена и др. олефинов из газов, образующихся при пиролизе нефтепродуктов.

 

  Лит.: Юкельсон И. И., Технология основного органического синтеза, М., 1968.