Акриламид
АКРИЛАМИД (2-пропенамид) CH2=CHC(O)NH2, мол. м. 71,08; бесцв. кристаллы; т. пл. 84,5°С, т. кип. 215°С, 125°С/25 мм рт. ст., 87 °С/2 мм рт. ст.; d304 1,122; давление пара 0,93 Па (25°С), 9,3 Па (50°С). Р-римость (г на 100 г р-рителя): в воде - 211,5, метаноле -155,0, этаноле-86,2, ацетоне-63,1, этилацетате -12,6, хлороформе - 2,66, бензоле-0,346, гептане-0,0068.
Группа CONH2 вступает в р-ции, характерные для алифатич.
амидов
карбоновых кислот. Акриламид слабо амфотерен: с трет-бутилатом Na образует
Na-соль, с H2SO4-сульфат, количественно титруется
в р-ре уксусного ангидрида 0,1 н. р-ром НС1О4 в ледяной уксусной
к-те. При взаимод. с водным р-ром формальдегида в присут. оснований (рН
7-9) превращ. в неустойчивый N-метилолакриламид СН2=CHC(O)NHCH2OH,
а в присут. кислотных катализаторов и в избытке акриламида - в N,N'-метилен-бис-ак-риламид
(CH2=CHCONH)2CH2. По двойной связи акриламид
легко присоединяет первичные и вторичные алифатич. амины, NH3,
спирты, меркаптаны, H2S, кетоны и др. С диеновыми углеводородами
вступает в диеновый синтез. Электрохим. гидродимеризацией превращ. в адиподиамид.
Полимеризуется с образованием полиакриламида и сополимеризуется с акриловыми
мономерами, стиролом, винилиденхлоридом и др. В присут. сильных оснований
в апротонных р-рителях образует поли
аланин
СН2=CHCONH—[CH2CH2CONH]n—CH2CH2CONH2.
В пром-сти акриламид получают:
1. Гидролизом акрилонитрила 84,5%-ной H2SO4 при 80-100°С в присут. ингибиторов полимеризации (соли Си или Fe, сера, фенотиазин и др.). Образовавшуюся сернокислую соль акриламида нейтрализуют стехиометрич. кол-вом NH3 или известковым молоком.
2. Каталитич. гидролизом акрилонитрила при 80-120 °С в присут. медных
кат. (медь Ренея, Cu/Cr2O3, Cu/Al2O3-SiO2
или др.). Степень превращ. акрилонитрила 98,5%. Осн. примесь-
гидроксипропионитрил
(до 0,1%). Этот способ производства предпочтительнее, чем сернокислотный,
в экономическом и экологическом отношении.
В лаб. практике акриламид можно получать из акрилоилхлорида или акрилового ангидрида и NH3.
Акриламид определяют бромид-броматометрически, в водных р-рах-рефрактометрически, малые кол-ва-методами полярографии или ГЖХ. Примеси акриловой к-ты и ее солей обнаруживают алкалиметрически.
Акриламид-мономер в произ-ве полиакриламида и сополимеров с акриловой к-той, кислыми эфирами малеиновой к-ты и др., клеев. N-Метилолакриламид, используемый в виде 60%-ного водного р-ра,-мономер для получения сополимеров с акриламидом, винилацетатом, акрилонитрилом и акриловой к-той. N,N'-Метилен-бис-акриламид - сшивающий агент и модификатор аминоальдегидных смол.
Акриламид пожароопасен; токсичен. Поражает гл. обр. нервную систему, а также печень и почки; легко проникает через неповрежденную кожу; раздражает слизистые оболочки глаз; ЛД50 150-180 мг/кг (крысы, свинки, кролики; перорально); ПДК 0,3 мг/м3 (США).
===
Исп. литература для статьи «АКРИЛАМИД»: Савицкая М. Н., Холодова Ю. Д., Полиакриламид, К., 1969;
Энциклопедия полимеров, т. I, М., 1972, с. 29-32; Kirk-Othmer encyclopedia,
3 cd., v. 1, N.Y., 1978, p. 298-311; Matsuda F., "Chem. TechnoL", 1977,
v. 7, № 5, p. 306-08; Hayashi H. [a.o.], "J. Catalysis", 1981, v. 69, №
1, p. 44-50. М. И. Якуш кип.
Страница «АКРИЛАМИД» подготовлена по материалам химической энциклопедии.