Янтарная кислота
ЯНТАРНАЯ КИСЛОТА (бугандиовая к-та)
НООС(СН2)2СООН, мол. м. 118,09; бесцв. кристаллы;
т. пл. 108 °С; возгоняется при 140 °С/1-2 мм. рт.ст.,
1,563;
-1491,18 Дж/моль,
-940,35 Дж/моль; К1 6,89 х 10-5, К22,47
х 10-6 (вода, 25 оС); р-римость (в г в 100 мл р-рителя):
вода 5,8 (20 °С); 121 (100 °С), этанол 7,5 (21,5 °С), диэтиловый эфир 0,3
(15 °С), не раств. в бензоле, бензине, хлороформе.
Янтарная кислота обладает хим. св-вами, характерными
для дикарбоновых кислот, образуя два ряда производных (табл.). Соли
и эфиры янтарной кислоты наз. сукцинатами.
СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ЯНТАРНОЙ
КИСЛОТЫ
|
Соединение
|
Мол. м.
|
Т. пл., °С
|
Т. кип., °С
|
 |
 |
|
Монометилсукцинат
НООС(СН2)2СООСН3
|
132,12
|
56
|
121-3*
|
—
|
—
|
|
Диметилсукцинат
(CH2COOCH3)2
|
146,14
|
18,3
|
196,4
|
1,1197
|
1,4195
|
|
Диэтилсукцинат
(CH2COOC2H5)2
|
174,20
|
-20,6
|
216,5
|
1,041
|
1,4198
|
|
Дибутилсукцинат
(СН2СООС4Н9)2
|
230,31
|
-29,0
|
274,5
|
0,9767
|
1,4298
|
|
Сукцинилхлорид
(CH2COCl)2
|
154,98
|
20
|
193,3
|
1,3748
|
1,4683
|
|
Сукцинонитрил
(CH2CN)2
|
80,09
|
57
|
265-7
|
0,9867**
|
1,4173**
|
При 4 мм рт. ст. **При 60 оС.
Янтарная кислота содержится в небольшом кол-ве в буром
угле, прир. смолах, в янтаре (отсюда название). Найдена во мн. растениях.
Конденсация янтарной кислоты или ее эфиров с кетонами
и альдегидами в присут. оснований приводит к алкилиденянтарным к-там (см.
Штоббе конденсация); при взаимод. с аммиаком и аминами образуются
сукцинимид и его N-замещенные производные; с ароматич. соед. в условиях
р-ции Фриделя-Крафтса -4-арил-4-кетомасляная к-та (р-ция сукциноилирования).
При окислении янтарной кислоты Н2О2 в зависимости от условий
образуются пероксиянтарная (СН2СОООН)2, оксоянтарная
или малоновая к-ты либо смесь ацетальдегида, малоновой и малеиновой к-т,
при окислении КМnО4 - щавелевая к-та или смесь малоновой и винной
к-т, при окислении NaClO4 - 3-гидроксипропионовая к-та, Каталитич.
восстановление янтарной кислоты в зависимости от катализатора и условий р-ции приводит
к 1,4-бутандиолу,
бутиролактону,
ТГФ или к смеси этих соед., гидрирование в 1,4-бутандиоле - к
гидроксимасляной
к-те.
При 235 °С янтарная кислота отщепляет воду, давая
янтарный ангидрид, при фотохим. распаде mpem-бутилпероксиэфиров
- этилен.
Я
нтарная кислота вступает в р-ции замещения по активным
метиленовым группам. Нагревание с бромом в закрытом сосуде при 100 °С дает
с количеств. выходом 2,3-дибромянтарную к-ту.
Янтарную кислоту получают в качестве побочного продукта
при произ-ве адипиновой к-ты, а также выделяют из смеси к-т, образующихся
при окислении углеводородов С4 - С10. Янтарная кислота может
быть получена окислением фурфурола пероксидом водорода, гидрированием малеинового
ангидрида с последующей гидратацией. Известен пром. способ выделения янтарной кислоты из отходов янтаря.
Соли янтарной кислоты образуются при окислении 1,4-бутандиола
р-ром Na2O2 или
гидроксимасляной
к-ты гидроксидами щел.-зем. металлов в присут. Pd.
Применяют янтарную кислоту для получения алкидных
смол, сукцинатов, фотоматериалов, красителей, лек. в-в. Эфиры янтарной кислоты используют
в пищ. и парфюм. пром-сти. Так, диэтилсукцинат -ароматизатор для пищ. продуктов,
компонент парфюм. композиций (запах цветов); обладает также св-вами пластификатора.
Моно- и диамиды янтарной кислоты с ароматич. и гетероциклич. аминами применяют в произ-ве
нек-рых красителей и инсектицидов.
Для янтарной кислоты ПДК в воде водоемов 0,01 мг/л.
Лит.: Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 21, N. Y., 1983, p. 848-64.
Н. Н. Магдесиева.