Янтарный ангидрид
ЯНТАРНЫЙ АНГИДРИД (2,5-диоксотетрагидрофуран),
мол. м. 100,1; бесцв. кристаллы; т. пл. 119,6 °С, т. кип. 261 °С, 139 °С/15
мм рт. ст.; возгоняется при 90 °С (267 Па).
Раств. в кипящем хлороформе, этилацетате,
этаноле, плохо раств. в воде и диэтиловом эфире. Обладает хим. св-вами,
характерными для ангидридов карбоновых кислот. При нагревании с
бромом образует монобром- либо дибромпроизводные; при взаимод. с избытком
формальдегида в паровой фазе - цитраконовый ангидрид, а в среде жидкого
СО2 - сополимер формальдегида и янтарного ангидрида; с алкилбензолами в условиях
р-ции Фриделя - Крафтса - алкилбензоилпропионовые к-ты.
Р-ция с NH3 приводит к сукцинимиду,
с аллилизотиоцианатом - к N-аллилсукцинимиду (благодаря отщеплению COS).
При нагревании в присут. щелочи янтарный ангидрид
превращается в дилактон
кетопимелиновой
к-ты, а при взаимод. с этилендиамином - в N,N'-этилендисукцинимид:
Получают янтарный ангидрид дегидратацией янтарной к-ты
или каталитич. гидрированием малеинового ангидрида в присут. Pd/C, Pd/CaCO3
и др. катализаторов.
Янтарный ангидрид применяют в произ-ве лек. средств
(напр., витаминов А и В6), инсектицидов; отвердитель эпоксидных
смол.
Янтарный ангидрид раздражает слизистые оболочки глаз
и дыхат. путей.