МАСЛЯНАЯ КИСЛОТА

МАСЛЯНАЯ КИСЛОТА (бутановая к-та, этилуксусная к-та) СН3СН2СН2СООН. В статье рассмотрена также изомасляная к-та (2-метилпропановая к-та, диметилуксусная к-та) (СН3)2СНСООН. Мол. м. 88,11; бесцв. жидкости, масляная кислота - с запахом прогорклого масла. Для масляной кислоты т.пл. -5.26°С, т. кип. 163,5 °С, 90-92 °С/47 мм рт.ст.; d420 0,9577; nD20 1,3977; h 1,538 мПа.с (20 °С); g 26,7.10-3 Н/м (20 °С); DH0обр -534,1 кДж/моль; рКа 4,81 (25 °С); раств. в воде, смешивается с орг. р-рителями. Образует азеотропную смесь с водой (т. кип. 99,4°С, 18,4% по массе масляной кислоты). Содержится в небольших кол-вах в коровьем масле (3-4%) и нефти. В пром-сти получают каталитич. окислением масляного альдегида или бутанола, а также сбраживанием с.-х. отходов, содержащих крахмал (масляно-кислое брожение). Соли и эфиры наз. бутиратами (см. табл.). Для изомасляной кислоты т.пл. -46,1°С, т. кип. 154,4°С, d420 0,9504; nD20 1,3930; h 1,440 мПа.с (15°С), 1,126 мПа.с (30°С); g 25,13.10-3 Н/м (20°С); рКа 4,84 (25°C); р-римость в воде 20% (20 °С), смешивается с орг. р-рителями. Образует азеотропную смесь с водой (т. кип. 99,3 °С, ~20% по массе изомасляной кислоты). Содержится в корнях арники и нефти. В пром-сти получают окислением изомасляного альдегида или изобутилового спирта. Соли и эфиры наз. изобутиратами (см. табл.). Идентифицируют к-ты по их производным по карбоксильной группе, напр., масляная кислота - по дибутирилгидразину (C3H7CONH)2, т.пл. 167-168°С; 4-иодфенацилбутирату 4-IС6Н4СОСН2ОСОС3Н7, т. пл. 81,4-81,5°С.
641_667-13.jpg
Масляную кислоту и изомасляную кислоту применяют в качестве экстрагента щел.-зем. элементов (Са, Sr, Mg, Ba) при очистке от них РЗЭ, для обеззоливания (удаление солей Са), напр. при декальцинировании кож; в синтезе душистых в-в для парфюмерии (напр., геранилбутирата, цитронеллилбутирата), ароматизирующих в-в в пищ. пром-сти (метилбутират имеет запах яблок, изоамилбутират - запах груш), пластификаторов для лаков на основе эфиров целлюлозы (напр., глицерилтрибутират), эмульгаторов (напр., 2-гидроксиэтилбутират), ацетобутирата целлюлозы, служащего основой для атмосфероустойчивых покрытий, бутирилхолингалогенидов (субстраты для выявления холинэстеразы). Для масляной кислоты ПДК 10 мг/м3. Мировое произ-во масляной кислоты 50-100 тыс. т/год, изомасляной кислоты 10 тыс. т/год (1980).
===
Исп. литература для статьи «МАСЛЯНАЯ КИСЛОТА»: Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 4, N. Y., 1978, p. 814-59.
P. Я. Попова.

Страница «МАСЛЯНАЯ КИСЛОТА» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

Плохо отображается? Напишите ниже или на почту