МАЛОНОВАЯ КИСЛОТА

МАЛОНОВАЯ КИСЛОТА (пропандиовая к-та, метандикарбоновая к-та) СН2(СООН)2, мол. м. 104,03; бeсцв. кристаллы; т. пл. 135,6oС (с разл.); d415 1,6305; К1 1,40.10-3 (рК1 2,87), К2 2,07.10-6 (рК2 5,7); хорошо раств. в воде (73,5 г в 100 г) и этаноле, раств. в пиридине и диэтиловом эфире (5-10%), не раств. в бензоле. Щелочные соли хорошо раств. в воде, Ва- и Pb-соли не растворяются. Соли и эфиры малоновой кислоты наз. малонатами. Са-Соль содержится в соке сахарной свеклы. Малоновая кислота образует два ряда производных по карбоксильным группам (кислых и полных): эфиры (см., напр., Малоновый эфир), нитрилы (см. Циануксусная кислота и Малононитрил), амиды, хлорангидриды. Напр., в зависимости от условий р-ции при действии на малоновую кислоту SOCl2 образуется полный хлорангидрид (малонилхлорид), СlСОСН2СОСl или полухлорангидрид СlСОСН2СООН. Выше т-ры плавления или в водном р-ре выше 70 °С малоновая кислота легко декарбоксилируется с образованием уксусной к-ты. Аналогично замещенные малоновой кислоты превращ. в монокарбоновые к-ты: RCH(COOH)2 : RCH2COOH + СО2. При нагр. с Р2О5 малоновая кислота образует недооксид углерода С3О2. Бромируется до бром- или диброммалоновой к-ты; окисляется под действием HNO2 до мезоксалевой к-ты OC(COOH)2. Малоновая кислота и ее моноэфиры вступают в р-ции Манниха, Кнёвенагеля:

С2Н5ООССН2СООН + СН2O + HN(CH3)2 : C2H5OOC(CH2)2N(CH3)2;

СН2(СООН)2 + RCHO : RCH(OH)CH(COOH)2 : RCH = C(COOH)2 : RCH = CHCOOH

В пром-сти малоновую кислоту получают гидролизом циануксусной к-ты. Определяют титриметрически в виде Ва- или Рb-солей. Используют малоновую кислоту в синтезе непредельных к-т, флавонов, аминокислот, витаминов В1 и В6 и др.
===
Исп. литература для статьи «МАЛОНОВАЯ КИСЛОТА»: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 4, М., 1983. с. 120-22; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 12, N. Y., 1981, p. 849-60. Р. Я. Попова.

Страница «МАЛОНОВАЯ КИСЛОТА» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

Плохо отображается? Напишите ниже или на почту