Молочная кислота

Молочная кислота СН3—СН(ОН)—СООН (α-оксипропионовая, этилиденмолочная) содержит асимметрический атом углерода и поэтому может существовать, в оптически изомерных формах.

Молочная кислота может быть получена различными синтетическими способами, но при всех этих синтезах кислота получается в виде оптически недеятельной, т. е. всегда получаются равные количества правого и левого изомеров. То же наблюдается и во всех других случаях, когда путем синтетических реакций получаются вещества, содержащие асимметрический атом углерода.

Причина обязательного образования оптически недеятельных соединений при синтетических реакциях может быть показана на следующих примерах:

Как видно из приведенной схемы, при действии цианистоводородной кислоты на уксусный альдегид анион CN может атаковать π-связь карбонильной группы равновероятно как с одной, так и с другой стороны плоскости, в которой расположены σ-связи а, b и с молекулы кетона. В результате должны образоваться равные количества оптически изомерных молекул оксинитрилов.

Точно так же в тех случаях, когда асимметрический атом углерода появляется в результате реакций замещения

или реакций расщепления

вероятности образования молекул оптических антиподов совершенно одинаковы, что и должно вести к образованию оптически недеятельных смесей или рацемических соединений.