Лактиды

А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я
ЛАКТИДЫ, циклич. сложные эфиры a-гидроксикарбоновых к-т, содержащие две и более группировки —С(О)—О. Называют их как гетероциклич. соед. или в тривиальном назв. гидроксикислоты окончание преобразуют в окончание "ид". Умножающий префикс ("ди", "три" и т.д.) указывает на число молекул к-ты, образующих лактид. Простейшие и наиб. изученные лактиды - производные гликолевой к-ты (дигликолиды) общей ф-лы I (см. также табл.). Для этих соед. часто употребляют традиционные назв. без умножающих префиксов, напр. гликолид (в ф-лe I R-R'''=Н) и лактид (I; R=R''=СН3 и R'=R'''= Н). Известны также лактиды ароматич. и алициклич. к-т, напр. трисалицилид (ф-ла II) с т. пл. 199 oС. ИК спектры лактидов имеют характеристич. полосы в области 1670-1720 см-1 (С=О).
561_579-24.jpg 561_579-25.jpg
1 В скобках приведена концентрация в г/дл и указан р-ритель. 2Т. пл. мезо-формы 42 °С. 3Т. пл. рацемата 134-135°С. 4Т. пл. рацемата 138-140 oС. 5Т. пл. рацемата 64 °С. По хим. св-вам лактиды подобны эфиром сложным. При взаимод. с NH3 или аминами образуют амиды гидроксикислот, со спиртами - их эфиры; при кипячении с водой или щелочами легко гидролизуются в гидроксикислоты. Полимеризация дигликолидов приводит к образованию линейных полиэфиров общей ф-лы [—OC(RR')C(O)—]m. Осн. метод синтеза лактидов - циклизация гидрокси- и галогенкарбоновых к-т или их щелочных солей в присут. триэтиламина, ZnO, Zn-пыли, Sb2O3 или др. Р-цию проводят при высокой т-ре в вакууме и получают циклич. олигоэфир, послед. деполимеризация к-рого приводит к смеси лактидов, разделяемой перегонкой в вакууме. Несимметричные лактиды получают обычно дегидратацией смеси разл. гидроксикислот. Гликолид и лактид используют гл. обр. для получения полигликолида и полилактида, применяемых в медицине.
===
Исп. литература для статьи «ЛАКТИДЫ»: Неницеску К. Д., Органическая химия, пер. с рум., т. 2, М., 1963, с. 109; Schulz R. С., Schwaab J., "Makromolec. Chem.", 1965. Bd 87, p. 90-102; Holten C. H., Lactic acid, N.Y., 1971, p. 221-24. A. K. Хомяков.

Страница «ЛАКТИДЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я
Активные темы форума