Лактамы

Лактамы, внутренние циклические амиды аминокарбоновых кислот, содержащие группировку — CO — NH — в кольце (1); таутомерная «енольная» форма лактама называется лактимной (II):

 

  В зависимости от типа аминокарбоновых кислот, образующих лактамы, различают (b-, g-, d-, e-лактамы и т. д., например b-пропиолактам (III, tпл 73—74°С), g-бутиролактам (IV, tпл 24,6 °С), e-капролактам (V, tпл 68—69 °C):

 

  Лактамы получают главным образом циклизацией аминокарбоновых к-т или их производных [Y — (CH2)nNH2, где Y=COOH, COOR, CONH2, CN], а также амидов галогено- или оксикарбоновых кислот [X — (CH2)n CONHR, где Х=ОН или галоген]. Важный метод получения лактамовБекмана перегруппировка оксимов циклических кетонов; таким способом в промышленности получают e-капролактам.  Лактамы легко алкилируются, ацилируются, галогенируются и т. д.; цикл при этом сохраняется. Однако при гидролизе, аммонолизе, гидрогенолизе и полимеризации лактамное кольцо раскрывается по месту связи — CO — NH — . Так, при полимеризации e-капролактама образуется поликапроамид, из которого получают волокно «капрон». Многие лактамы — биологически активные вещества (например, в молекуле пенициллина содержится остаток b-пропиолактама).


ПраймКемикалсГрупп