Аминоалкилакрилаты
АМИНОАЛКИЛАКРИЛАТЫ, сложные эфиры метакриловой или акриловой к-ты с диалкиламиноалканолами. Наиб. практич. значение имеют аминоалкилакрилаты, содержащие третичную аминогруппу.
Диэтиламиноэтилметакрилат (ДЭАЭМ) СН2 =C(CH3)COOCH2CH2N(C2H5)2, мол. м. 185,27; бесцв. жидкость; т.кип. 43°С/0,2 мм рт.ст., 85-88°С/5 мм рт.ст., 112°С/25 мм рт. ст.; d420 0,9206; пD20 1,4445; р-римость в воде 1,55% по массе (25°С. ПДК 800 мг/м3; ЛД50 4,7 г/кг (крысы, перорально).
Диметиламиноэтилметакрилат (ДМАЭМ) СН2= =C(CH3)COOCH2CH2N(CH3)2,
мол. м. 157,21; бесцв. жидкость; т. кип. 62-65 °С/6 мм рт. ст., 70°С/10
мм рт. ст.; т-ра замерзания -30°С; d420 0,9321,
nD20
1,4395;
1,38 (25°С), 1,10 (40°С) и 0,57 мм2/с (100°С); смешивается с
водой, медленно гидролизуясь в р-ре; раств. в орг. р-рителях. Т. всп. 74°С;
ЛД50 1,50 г/кг (крысы, перорально).
Диэтиламиноэтилакрилат (ДЭАЭА) СН2— =CHCOOCH2CH2N(C2H5)2, мол.м. 171,24; бесцв. жидкость; т.кип. 61-63°С/3 мм рт. ст., 70°С/6 мм рт. ст.; d420 0,9248; nD201,4425.
Известны аминоалкилакрилаты, содержащие вторичную аминогруппу с третичным алкилом или
арилом при атоме N, напр. трет-бутиламиноэтилметакрилат и фениламиноэтилметакрилат-соотв.
Остальные аминоалкилакрилаты с вторичной или первичной аминогруппой существуют в виде
солей. При попытке выделения оснований последние претерпевают перегруппировку,
превращаясь в гидроксиалкиламиды, напр.:
R-H, первичный или вторичный алкил.
Благодаря наличию в молекуле аминогруппы аминоалкилакрилаты при взаимод. с к-тами образуют соли, с алкилгалогенидами-четвертичные аммониевые соли. По двойной связи полимеризуются и сополимеризуются с др. виниловыми мономерами. Полимеры и сополимеры аминоалкилакрилатов способны к дальнейшим хим. превращениям благодаря присутствию в молекулах сложноэфирной и аминогрупп.
В пром-сти аминоалкилакрилаты получают каталитич. переэтерификацией низших эфиров метакриловой
и акриловой к-т диэтилили диметиламиноалканолами, напр.:
Процесс проводят при атмосферном давлении или в небольшом вакууме в присутствии ингибиторов полимеризации (фенолы, ароматические амины или др.); катализатор-алкоголят, часто того же аминоспирта, который используют для получения аминоалкилакрилатов. Хранят аминоалкилакрилаты в присутствии ингибиторов полимеризации - гидрохинона, n-метоксифенола или др.
Применяют аминоалкилакрилаты: в произ-ве флокулянтов (полимеры аминоалкилакрилатов, содержащие солевые аминогруппы, а также сополимеры аминоалкилакрилатов с амидами ненасыщ. карбоновых к-т или др.), присадок к смазочным маслам и моторным топливам (сополимеры аминоалкилакрилатов, в осн. с высшими метакрилатами или акрилатами), каучукоподобных сополимеров ДЭАЭМ с бутадиеном и стиролом, а также латексов (90 мас. ч. бутадиена с 10 мас. ч. ДЭАЭМ), используемых для наполнения, отделки и повышения водонепроницаемости хромовых и юфтевых кож; для прививки на хим. волокна с целью повышения накрашиваемости, светостойкости, улучшения физ.-мех. и санитарно-гигиенич. св-в; для получения текстильно-вспомогат. в-в, ионообменных, лакокрасочных и кинофотоматериалов, фармацевтич. и косметич. препаратов. Перспективно применение аминоалкилакрилатов для синтеза физиологически активных полимеров.
К аминоалкилакрилатам относится также триметакрилат триэтаноламина (ТМА) [CH2=C(CH,)COOCH2CH2]3N (т.- кип. 168-171°С/0,7 мм рт. ст.; d4201,0762; nD20 1,4782), получаемый в пром-сти переэтерификацией метилметакрилата триэтаноламином. ТМА-эффективный структурирующий агент при получении частично сшитых СК, резин и др.; входит в состав печатных красок. Р-р нафтената Со в ТМА (ускоритель БНК-2) применяют в произ-ве стеклопластиков холодного отверждения.
===
Исп. литература для статьи «АМИНОАЛКИЛАКРИЛАТЫ»: Коршунов М. А., Кузовлева Р. Г., Фурасва И. В., Эфиры
ненасыщенных кислот, содержащие аминогруппы в алкоксирадикале. Тематич.
обзор, М., 1977 (Сер. Промышленность синтетического каучука); Аскаров М.А.,
Мухитдинова Н.А., Назаров А., Полимеризация аминоалкилакрилатов, Таш.,
1977. М.А.Коршунов.
Страница «АМИНОАЛКИЛАКРИЛАТЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.