Метилметакрилат
Метилметакрилат, метиловый эфир метакриловой кислоты
CH2 = С (СН3) — СООСН3,
бесцветная жидкость; tкип 101 °С, плотность 0,936 г/см3 (20 °С); растворимость в воде при 30 °С 1,5% (по массе), неограниченно растворим в спирте и этиловом эфире. Метилметакрилат гидролизуется с образованием метакриловой кислоты; при нагревании со спиртами (катализаторы — сильные кислоты) происходит переэтерификация. Этот процесс используется в технике для получения ряда др. эфиров метакриловой кислоты, например бутилметакрилата. По двойной связи метилметакрилата присоединяются хлор, водород, бромистый водород, амины, аммиак, меркаптаны, амиды, алифатические нитросоединения, синильная кислота. Метилметакрилат легко полимеризуется с образованием полиметилметакрилата. Для предотвращения полимеризации при хранении к метилметакрилату добавляют стабилизаторы (0,005—0,5%), например гидрохинон, медь.
В промышленности метилметакрилат получают преимущественно из ацетона и синильной кислоты [через ацетонциангидрин (CH3)2C (OH)—CN]. Метилметакрилат обладает общеядовитым и наркотическим действием, его пары раздражают слизистые оболочки; предельно допустимая концентрация метилметакрилата в воздухе 0,05 мг/л. Метилметакрилат применяют главным образом для производства стекла органического.
Лит.: Вацулик П., Химия мономеров, пер. с чеш., т. 1, М., 1960; Серенсон У., Кемпбел Т., Препаративные методы химии полимеров, пер. с англ., М., 1963.
Комментарии*
Дополнения к описанию метилметакрилата:
-
Современное промышленное получение: В настоящее время основной промышленный метод получения — это двухстадийный процесс через ацетонциангидрин (ACH-метод) с последующим гидролизом и этерификацией. Также широко используется процесс на основе каталитического окисления трет-бутилового спирта или изобутана/изобутилена (C4-методы), который считается более безопасной альтернативой из-за отсутствия синильной кислоты.
-
Ключевое применение — полиметилметакрилат (ПММА): Метилметакрилат является мономером для производства полиметилметакрилата — прозрачного пластика, известного под торговыми названиями Плексиглас (Plexiglas), Оргстекло или Акриловое стекло. Этот полимер обладает исключительной оптической прозрачностью, стойкостью к УФ-излучению и атмосферным воздействиям, что делает его незаменимым в различных отраслях.
-
Области применения ПММА:
- Строительство и архитектура: остекление, светопрозрачные конструкции, купола, защитные экраны.
- Автомобильная промышленность: рассеиватели фар, задние фонари.
- Медицина: линзы для очков, жесткие контактные линзы (ранние модели), детали медицинского оборудования.
- Быт и реклама: аквариумы, вывески, дисплеи, сантехника (ванны, душевые поддоны).
- Техника: световоды, оптические волокна.
-
Механизм полимеризации: Полимеризация метилметакрилата обычно протекает по механизму свободнорадикальной цепной полимеризации, которая может быть инициирована теплом, светом или химическими инициаторами (например, пероксидами).
*Подобраны с помощью LLM, верифицированы, но возможны неточности.
Синонимы/примеры:*
Метил 2-метилпроп-2-еноат; 2-Метилпроп-2-еновая кислота метиловый эфир; ММА
*подобраны ИИ, возможны неточности
Дополнения к описанию метилметакрилата:
Современное промышленное получение: В настоящее время основной промышленный метод получения — это двухстадийный процесс через ацетонциангидрин (ACH-метод) с последующим гидролизом и этерификацией. Также широко используется процесс на основе каталитического окисления трет-бутилового спирта или изобутана/изобутилена (C4-методы), который считается более безопасной альтернативой из-за отсутствия синильной кислоты.
Ключевое применение — полиметилметакрилат (ПММА): Метилметакрилат является мономером для производства полиметилметакрилата — прозрачного пластика, известного под торговыми названиями Плексиглас (Plexiglas), Оргстекло или Акриловое стекло. Этот полимер обладает исключительной оптической прозрачностью, стойкостью к УФ-излучению и атмосферным воздействиям, что делает его незаменимым в различных отраслях.
Области применения ПММА:
Механизм полимеризации: Полимеризация метилметакрилата обычно протекает по механизму свободнорадикальной цепной полимеризации, которая может быть инициирована теплом, светом или химическими инициаторами (например, пероксидами).