Молочный сахар (лактоза)

Молочный сахар (лактоза), представляющий собой 4-(β-галактопиранозидо)-глюкозу, известен с 1633 г.

Лактоза содержится в молоке в количестве 4—5% и может быть получена из сыворотки свернувшегося снятого молока, после отделения творога, выпариванием и кристаллизацией.

Подтверждением приведенной формулы лактозы являются данные ферментативного гидролиза (лактоза гидролизуется β-гликозидазой) и данные метилирования. Октаметиллактоза гидролизуется с образованием тетраметилгалактозы и триметилглюкозы. Тетраметилгалактоза оказалась идентичной продукту полного метилирования и омыления обычного метилгалактопиранозида, т. е. она является 2,3,4,6-тетраметилгалактозой. Триметилглюкоза, полученная при гидролизе октаметиллактозы, идентична триметилглюкозе, полученной при гидролизе октаметилмальтозы, т. е. является 2,3,6-триметилглюкозой.

Лактоза обнаруживает мутаротацию и может существовать в виде двух (α- и β-) форм. Обыкновенно она существует в α-форме, в виде кристаллов, содержащих одну молекулу воды (т. пл. 202° С). Обе формы вращают плоскость поляризации вправо. Удельное вращение равновесного раствора [α]D20=+52,6° (вычислено для гидрата). Лактоза имеет в 4 или 5 раз менее сладкий вкус, чем сахароза.

При гидролизе под действием разбавленных кислот или энзимов лактоза расщепляется на D-галактозу и D-глюкозу. В некоторых органах растений и животных часто содержатся особые энзимы, называемые лактазами, которые гидролизуют молочный сахар.

Лактоза была получена синтетически, в частности из ацетохлоргалактозы и глюкозата натрия. Осуществлен также энзиматический синтез лактозы. Молочный сахар применяется как фармацевтический препарат (имеющий преимущество перед другими сахарами вследствие малой гигроскопичности) и как питательное средство для грудных детей.