гамма-Oксикислоты и лактоны

γ-Оксикислоты уже при выделении их действием минеральных кислот из водных растворов солей теряют воду и переходят в лактоны, вследствие чего они большей частью неизвестны в свободном состоянии, а известны лишь в виде солей, сложных эфиров, амидов и других производных.

Лактоны обыкновенно получают название по одноименным жирным кислотам, производными которых они являются:

По женевской номенклатуре, им придается окончание олид, например бутиролактон называется бутанолидом и т. д.

Класс лактонов был открыт А. М. Зайцевым (1873), получившим простейший из лактонов — γ-бутиролактон восстановлением хлорангидрида янтарной кислоты. Бутиролактон может быть получен также восстановлением ангидрида этой кислоты:

Лактоны получаются также при кипячении с разбавленной серной кислотой ненасыщенных кислот, содержащих этиленовую связь в β,γ- или в γ,δ-положениях. При этом происходит присоединение карбоксильного гидроксила по месту этиленовой связи, например:

При неполном окислении 1,4-гликолей также могут получаться лактоны, например бутиролактон из бутандиола-1,4. По-видимому, возникающая при окислении γ-оксимасляная кислота в момент образования теряет воду и дает лактон:

Лактоны не реагируют на холоду с растворами карбонатов щелочных металлов, при кипячении же, а также при действии едких щелочей превращаются в соли γ-оксикислот. Присоединением галоидоводорода к лактону получается γ-галоидзамещенная кислота, например СН2Сl—СН2—СН2—СООН; с водным аммиаком на холоду лактон дает амид γ-оксикислоты, например СН3—СН(ОН)—СН2—СН2—CONH2.

Бутиролактон

(бутанолид)жидкость, кипящая при 204° С; относительная плотность 1,129 (при 16° С).

Валеролактон

(пентанолид)

один из наиболее доступных лактонов; может быть получен восстановлением левулиновой кислоты СН3—СО—(СН2)2—СООН. Валеролактон — жидкость, кипящая при 207° С, замерзающая при —315 С, относительная плотность 1,072 (при 0°С).

Плохо отображается? Напишите ниже или на почту