Имиды кислот

Имиды кислот, соединения, содержащие два ацильных остатка, связанных с группой NH. Известны линейные и циклические имиды кислот. Наибольшее значение имеют последние — производные двухосновных кислот, например фталимид (I, t_пл 233,5—238 °С), сукцинимид (II, t_пл 125—127 °С), имид о-сульфобензойной кислоты (III, сахарин, t_пл 226—230 °С):

Циклические имиды кислот получают действием аммиака на ангидриды двухосновных кислот или нагреванием различных производных этих кислот, например аммониевых солей, кислых амидов и др. В отличие от амидов кислот, имиды кислот полностью лишены основных свойств и являются слабыми кислотами. Атом водорода в иминогруппе легко замещается атомами металла или галогена. Металлические соли и N-бромпроизводные циклических имидов кислот широко применяются в органическом синтезе (например, фталимид калия, N-бромсукцинимид и др.).

Комментарии^*

Дополнения к описанию имидов кислот:

Более точное определение: Имиды кислот — это соединения общей формулы R-C(O)-NH-C(O)-R', где R и R' — ацильные остатки. В циклических имидах эти остатки являются частью одного дикарбонового соединения, образующего с иминогруппой -NH- гетероциклическое кольцо.
Ключевые химические свойства:
- Обладают значительной кислотностью имидного протона (pKa ~8-10), что позволяет легко получать стабильные соли щелочных металлов.
- Способны вступать в реакции нуклеофильного замещения по карбонильным группам.
- N-Галогенимиды являются селективными источниками галоген-радикалов и электрофильного галогена.
Практическое применение и значимость:
- Фталимид — ключевой промежуточный продукт в синтезе антраниловой кислоты и первичных аминов (по Габриэлю).
- N-Бромсукцинимид (NBS) — классический реагент для радикального бромирования в аллильном положении (реакция Воля-Циглера).
- Сукцинимид и его производные используются в синтезе лекарственных средств (например, противоэпилептических препаратов).
- Соли имидов (например, фталимид калия) применяются в синтезе пептидов и других N-функционализированных соединений.