Анилиды

АНИЛИДЫ, N-ацилзамещенные анилина общей ф-лы RС(O)NHC6H5. Можно рассматривать как N-фениламиды карбоновых кислот, напр. СН3С(О)КНС6Н5-N-фенилацетамид, или ацетанилид. В широком смысле к анилидам относят N-ацилзамещенные любых первичных и вторичных ароматических аминов. Анилиды - бесцветные кристаллы; не растворяются в воде, растворяются в эфире и этаноле. Простейший анилид -форманилид (фенилформамид, N-формиланилин) С6Н5NНСНО - мол. м. 121,15; т. пл. 48-50 °С. т. кип. 271 °С; d1515 1,147.

Анилиды гидролизуются при нагр. с разб. р-рами к-т и щелочей до исходных аминов и к-т. Это св-во широко используют для временной защиты аминогруппы от нежелательного воздействия реагентов в послед. р-циях; чаще всего амины ацетилируют или бензоилируют, а по окончании р-ции анилиды гидролизуют.

Получают анилиды взаимод. аминов с к-тами, ангидридами или галогенангидридами к-т. Так, форманилид синтезируют кипячением анилина с конц. муравьиной к-той. Применяют анилиды как лек. ср-ва, гербициды, в произ-ве промежут. продуктов для красителей и др. См. также Ацетанилид, Бензанилид.

Большая группа анилидов-арилиды (ариламиды) гидроксикарбоновых к-т. Наиб, применение как азосоставляющие в синтезе красителей (т. наз. азотолы) нашли арилиды 3-гидрокси-2-нафтойной к-ты, с помощью к-рых, используя разл. диазосоставляющие, получают на волокне окраски оранжевого, красного, бордо и синих цветов. См. также Азогены.


===
Исп. литература для статьи «АНИЛИДЫ»: Степанов Б. И., Введение в химию и технологию органических красителей, 2 изд, М., 1977; Чекалин М. А., Пассет Б. В., Иоффе Б. А., Технология органических красителей и промежуточных продуктов, 2 изд., Л., 1980: Ullmanns Encyklopadie, 4 Aufl. Bd 12. Weinheim, 1976, S. 604. Г.И. Пуца.

Страница «АНИЛИДЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.