Амины

Амины, обширный класс азотсодержащих органических соединений, продукты замещения одного, двух или трёх атомов водорода в аммиаке NH3 на органические радикалы R. По числу замещенных атомов водорода различают: первичные амины RNH2, вторичные R2NH и третичные R3N (где R — CH3, C2H5, C6H11, C6H5 и др.). По радикалу амины делят на алифатические, например метиламин CH3NH2, диметиламин (CH3)2NH и т. д.; алициклические, например циклогексиламин C6H11NH2; ароматические, например фениламин, или анилин, C6H5NH2, и гетероциклические, например 2-аминопиридин C5H4N(NH2). Амины с двумя, тремя и более аминогруппами —NH2 называют ди-, три- и полиаминами: этилендиамин H2NCH2CH2NH2, гексаметилен диамин H2N(CH2)6NH2.

  Простейшие аминыгазы с аммиачным запахом, высшие — жидкости или твёрдые вещества. Простейшие амины найдены в продуктах жизнедеятельности растений; триметиламин (CH3)3N содержится в сахарной мелассе и в сельдяном рассоле, которому придаёт его характерный неприятный запах. Широко распространены в природе более сложные амины: алкалоиды, аминокислоты, амины биогенные и др. Алифатические амины обычно получают алкилированием NH3; ароматические — восстановлением нитросоединений.

  Подобно аммиаку, аминыоснования (ароматические амины с боковой NH2-группой — очень слабые основания). С кислотами амины образуют соли замещенного аммония, например: C2H5NH2+HCI = [C2H5NH3]+Cl. С алкилгалогенидами третичные амины дают соли четырёхзамещённого аммония: R3N + R¢CI = [R3NR¢]+CI-. Большое значение имеет реакция аминов с азотистой кислотой. Первичные ароматические амины образуют с ней диазосоединения, имеющие широкое применение в лабораторном и промышленном синтезе. Первичные алифатические амины превращают HNO2 в спирты, например C2H5NH2 + HNO2 =C2H5OH + N2 + H2O; вторичные — дают нитрозамины: (C2H5)2NH + HNO2 = H2O + (C2H5)2NNO; третичные амины с HNO2 не реагируют. Этой реакцией пользуются для распознавания первичных, вторичных и третичных аминов.

  В промышленности амины широко используют для производства красителей и лекарственных веществ, полиамидов, из которых изготовляют синтетическое волокно (капрон, найлон) и т. д.

  Синтез ароматических аминов впервые осуществлен в 1842 Н. Н. Зининым. В 1849 Ш. Вюрц открыл алифатические амины.

 

  Лит.: Краткая химическая энциклопедия, т. 1, М., 1961, с. 195.


ПраймКемикалсГрупп