Амидины

При замещении в амидах кислот кислорода карбонильной группы на иминогруппу получаются амид-имины кислот, или амидины

Они могут быть легко получены из производных кислот, уже содержащих иминогруппы, например из имидхлоридов.

Действием на них аммиака или аминов могут быть получены соли амидинов:

Амидины получаются также из солей имидоэфиров.

Эти соли дают с аммиаком соли амидинов:

Равноценность обоих атомов азота в катионе соли амидина лучше отражает формула

Если на соль имидоэфира вместо аммиака действовать амином, то получаются соли замещенных амидинов:

Незамещенные у азота амидины получаются также при нагревании нитрилов с хлористым аммонием:

Из полученных солей можно выделить свободные амидины. Они являются довольно сильными однокислотными основаниями, которые, однако, недостаточно прочны и в водных раствоpax быстро гидролизуются до амидов:

Соли амидинов — очень прочные кристаллические вещества; хлоргидрат ацетамидина плавится при 167° С; нитраты амидинов можно перекристаллизовывать из концентрированной азотной кислоты.

Амидины на холоду образуют соли с азотистой кислотой. Однако при нагревании незамещенных амидинов с азотистой кислотой идет их расщепление до нитрилов, причем промежуточно образуются динитрозосоединения амидинов:

N-Замещенные амидины обнаруживают способность к таутомерным превращениям, например:

Поэтому при их гидролизе образуются амиды, отвечающие обеим таутомерным формам:

Плохо отображается? Напишите ниже или на почту