Двухосновные кислоты

При быстром нагревании лимонной кислоты С5Н6О4 перегоняется смесь ангидридов итаконовой и цитраконовой кислот.

Реакция объясняется промежуточным образованием аконитовой кислоты:

Итаконовая кислота плавится при 163° С. Цитраконовая кислота (т. пл. 91° С) легко превращается в мезаконовую (т. пл. 240,5°С), отношения которой к цитраконовой вполне тождественны отношениям малеиновой кислоты к фумаровой. Поэтому цитраконовой кислоте приписывают конфигурацию цис-кислоты (метилмалеиновой), а мезаконовой — конфигурацию транс-кислоты (метилфумаровой):

Активные темы форума