Итаконовая кислота

Итаконовая кислота, ненасыщенная двухосновная карбоновая кислота, H2C = (СООН) — CH2COOH; бесцветные кристаллы, tпл 167—168 °С. При нагревании с тионилхлоридом итаконовая кислота даёт хлорангидрид, при взаимодействии со спиртами — эфиры; по двойной связи присоединяет галогены и галогеноводороды, при хранении легко полимеризуется (ингибитором служит гидрохинон). Итаконовую кислоту применяют в производстве синтетических моющих средств; эфиры итаконовой кислоты — в производстве сополимеров с метакрилатами, стиролом и др., а также как пластификаторы поливинилхлорида.


Комментарии*

Дополнения к описанию итаконовой кислоты:

  • Биологическое происхождение: Итаконовая кислота является метаболитом, продуцируемым некоторыми грибами, такими как Aspergillus terreus. В последние годы было обнаружено, что макрофаги млекопитающих также синтезируют ее в ответ на инфекцию.
  • Биологическая роль: В иммунной системе итаконовая кислота действует как противомикробный агент. Она ингибирует фермент изоцитратлиазу, который является ключевым в глиоксилатном цикле многих бактерий, тем самым нарушая их метаболизм.
  • Промышленное значение: Это важный мономер в производстве биополимеров. Ее полимеризуют для получения полиитаконовой кислоты, которая является биоразлагаемым пластиком.
  • Сополимеризация: Благодаря наличию двух карбоксильных групп и двойной связи, она легко вступает в реакции сополимеризации с виниловыми мономерами, что позволяет получать смолы с улучшенными свойствами (например, для красок, клеев и суперпластификаторов в бетоне).
*Подобраны с помощью LLM, верифицированы, но возможны неточности.
Синонимы/примеры:* Метиленянтарная кислота; 2-метиленбутандиовая кислота
*подобраны ИИ, возможны неточности