Трифторуксусная кислота

ТРИФТОРУКСУСНАЯ КИСЛОТА CF₃COOH, мол.м. 114,03; бесцв. дымящая на воздухе жидкость с острым раздражающим запахом; т. пл. -15,3 ⁰C, т. кип. 72,4 ⁰C; 1,489; 1,2850; t_крит 218,15 ⁰C, р_крит 3,26 МПа, 1,225 мПа·с (О ⁰C), 0,877 мПа·с (20 ⁰C); 7,6·10^-30 Кл·м; 34,21 кДж/моль, -1020 кДж/моль;8,55 (20 ⁰C); рК_а 0,558 (25 ⁰C, вода).

Смешивается с водой и орг. р-рителями во всех соотношениях, с водой образует азеотропную смесь (т. кип. 105,46 ⁰C, 79,4% по массе трифторуксусной кислоты). С диалкиловыми эфирами, кетонами, карбоновыми к-тами и др. электронодонорными соед. дает прочные комплексы.

СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ТРИФТОРУКСУСНОЙ КИСЛОТЫ

* При 25 ⁰C.

Термически стабильна, не разлагается при нагр. до 400 ⁰C. По хим. св-вам - типичная карбоновая кислота. Свойства производных трифторуксусной кислоты см. в таблице.

Трифторуксусная кислота легко присоединяется по кратным связям алке-нов, циклоалкенов, ацетиленов с образованием трифтораце-татов; с галогенами дает малоустойчивые гипогалогениты CF₃COOHaI, к-рые селективно галогенируют разл. соед.; при нагр. Ag-соли трифторуксусной кислоты с избытком I₂ образуется трифторметилио-дид; при восстановлении трифторуксусной кислоты и ее эфиров LiAlH₄ при О ⁰C -трифторацетальдегид, а при избытке восстановителя при 30 ⁰C - 2,2,2-трифторэтанол. Р-ция с многоатомными спиртами (напр., с триолами) приводит к полициклич. ортоэфи-рам, напр.:

При действии P₂O₅ на трифторуксусную кислоту образуется трифторацет-ангидрид- сильный ацилирующий агент; при взаимод. со спиртами трифторуксусная кислота дает сложные эфиры, с аминами - амиды, с карбоновыми к-тами - смешанные ангидриды. Последние, а также (CF₃CO)₂O в присут. минер. K-T или сульфокислот используют в качестве промоторов при ацилировании спиртов, фенолов, тиолов, напр.:

Алкены и нек-рые ароматич. соед. в этих условиях образуют кетоны, напр.:

В пром-сти трифторуксусную кислоту получают электрохим. фторировани-ем ангидрида или фторангидрида уксусной к-ты в безводном HF с послед, гидролизом образующегося фторангидрида трифторуксусной кислоты.

Трифторуксусная кислота может быть получена также кислотным гидролизом 1,1,1-трифтортрихлорэтана, окислением хлоролефинов, содержащих группу CF₃, или 2,2,2-трифгорэтанола:

Трифторуксусная кислота - сырье в орг. синтезе, катализатор в р-циях этерифи-кации и полимеризации, р-ритель для ряда термостойких полимеров. Трифгорацетангидрид применяют в произ-ве ацетатного шелка (США, Великобритания), фармацевтич. препаратов, пестицидов, в качестве реагента для защиты функц. групп в синтезе пептидов.

Трифторуксусная кислота - трудногорюча, невзрывоопасна. В жидком виде и в парах вызывает сильные ожоги кожных покровов и слизистых оболочек. ПДК в воздухе рабочей зоны 2 мг/м³.

Лит.: Физер Л., Физер M., Реагенты для органического синтеза, пер. с англ., т. 3, M., 1970; Исикаве H., Кобаяси Ё., Фтор. Химия и применение, пер. с япон., M., 1982; Промышленные фторорганические продукты. Справочник, Л., 1990, с. 367-71. И. И. Крылов.

• Трифторуксусная кислота - справочник по веществам