Хинолиновая кислота

ХИНОЛИНОВАЯ КИСЛОТА (2,3-пиридиндикарбоновая к-та), мол. м. 167,12; бесцв. кристаллы, т. пл. 190-191 °С (с разл.). Раств. в воде, плохо раств. в этаноле, диэтиловом эфире и др. орг. р-рителях. При нагр. выше 190 °С или с СН₃СООН декарбоксилируется с образованием никотиновой кислоты. С солями тяжелых металлов легко образует плохо р-римые в воде и орг. р-рителях соли, используемые для ее идентификации, напр. соль Сu(II) голубого цвета, соль Hg(II) коричневого цвета, Fе(III) - черно-коричневого, U(IV) - желто-зеленого цвета.

При нагр. с (СН₃СО)₂О или SOC1₂ хинолиновая кислота образует внутр. ангидрид, с NH₃ в сухом бензоле - имид (т. пл. 230 °С), с СН₃ОН в НС1 - диметиловый эфир (т. пл. 53-54 °С). При взаимод. с СН₃ОН в конц. H₂SO₄ хинолиновая кислота превращается в 2-метоксикарбонилникотиновую к-ту. Восстановление хинолиновой кислоты Na в кипящем этаноле приводит к гексагидрохинолиновой к-те, в кипящем изоамиловом спирте - к гексагидроникотиновой к-те.
Получают хинолиновую кислоту окислением хинолина или 2,3-диметилпиридина щелочным р-ром КМnО₄.

Лит.: Гетероциклические соединения, под ред. Р. Эльдерфилда, пер. с англ., т. 1, М., 1953, с. 446; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 8, М., 1985, с. 228.

Л. Н. Яхонтов.