Никотиновая кислота
НИКОТИНОВАЯ КИСЛОТА
(пиридин-3-карбоновая к-та), ф-ла I, мол.м. 123,11; бесцв. кристаллы, т.пл.
236-237 °С (с возг.); d420 1,473; р-римость
(г в 100 мл р-рителя): в воде-1,3 (15 °С), 2,37 (38 °С), 4,06 (61 °С),
9,76 (100°С); в этаноле-0,92 (15 °С), 2,10 (38 °С), 4,20 (61 °С),
7,06 (78 °С); в др. орг. р-рителях раств. плохо; рКа 2,07
и 4,73 (25 °С); рI 4,23-4,25. Никотиновая кислота образует соли с к-тами и основаниями;
соли Ag, Cu(II) и Са плохо раств. в воде. При взаимод. с алкил-галогенидами
в щелочной среде никотиновая кислота образует бетаины, напр. тригонеллин (II), содержащийся
в семенах гороха, конопли, ряда сортов кофе и др. растений.
По карбоксильной группе
никотиновая кислота образует ангидрид, галоген-ангидриды, сложные эфиры, амиды и т.д.; декарбоксили-руется
при 260 °С.
Определяют никотиновую кислоту гравиметрически
осаждением соли Си или колориметрически по образованию окрашенных р-ров с KCN
и хлорамином или KSCN, бромом и анилином; для определения в биол. средах используют
микробиол. методы.
Осн. пром. методы синтеза
никотиновой кислоты: 1) окисление 3-пиколина и др. b-замещенных пиридинов (в т. ч. 2-метил-5-этилпири-дина,
алкалоидов никотина, анабазина и др.) действием KMnO4, HNO3,
H2SO4 в присут. Se или Н2О2; 2)
окисление хинолина щелочным р-ром КМnО4 с дальнейшим частичным декарбоксилированием
хинолиновой (пиридин-2,3-ди-карбоновой к-ты); 3) окислит. аммонолиз 3-пиколина
с послед. гидролизом нитрила; 4) окислит. аммонолиз 2-ме-тил-5-этилпиридина
с послед. гидролизом динитрила и частичным декарбоксилированием пиридин-2,5-дикарбоновой
к-ты.
Никотиновая кислота и никотинамид содержатся
в органах животных (печени, почках, мышцах и др.), в молоке, рыбе, дрожжах,
овощах, фруктах, гречневой крупе и др. Осуществляют свои ф-ции в организме в
виде никотинамидных коферментов (см. Ниацин). ЛД50 7,0 г/кг
(мыши, крысы, внутрижелу-дочно).
Никотиновая кислота и многие ее производные-лек.
препараты: сама никотиновая кислота обладает противопеллагрич. св-вами, улучшает углеводный
обмен, оказывает сосудорасширяющее действие; кордиамин (корамин, никетамид,
тонокард)-25%-ный водный р-р N,N-диэтиламида никотиновой кислоты - возбудитель дыхат. и сосудодвигат.
центров головного мозга; н и к о д и н (биламид, холамид, никоформ)-N-гидроксиметиламид
никотиновой кислоты -желчегонное, бактерицидное и бактериостатич. ср-во; н и к о т и н а м и
д-амид никотиновой кислоты -истинный витамин РР (антипеллагрич. витамин), распространенный
в растит. и животном мире в виде нуклео-тидов.
Суточная потребность человека
в никотиновой кислоте - 20-30 мг; удовлетворяется в осн. за счет пищ. продуктов. Хлебобулочные
изделия из высокосортной пшеничной муки обычно витаминизируют добавкой никотиновой кислоты
или ее амида.
Нек-рые соед., близкие
по строению к никотиновой кислоте, напр. пи-ридин-3-сульфокислота и 3-ацетилпиридин,-антивитамины
никатиновой кислоты.
Лит.: Беэр А. А.,
Рубцов И. А., Синтез витаминов, М., 1956; Березовский В.М., Химия витаминов,
2 изд., М., 1973; Машковский М.Д., Лекарственные средства, т. 1-2, 10 изд.,
М., 1985. Л.Н. Яхонтов.