Бетаины

БЕТАИНЫ, внутрисолевая форма соединений, содержащих карбоксильную группу и четвертичный атом N, иногда третичные атомы S или О; относятся к цвиттерионам. Название получили от простейшего представителя-бетаина . В зависимости от положения атома N (S или О) относительно карбоксильной группы различают-бетаины и др. Бетаины имеют высокую т-ру плавления, обычно хорошо раств. в воде, плохо - в эфире. При нагр. до 300°С бетаины N-метилированных аминокислот превращаются в метиловые эфиры, напр.:

Бетаины N-метилированных-аминокислот при перегонке дают непредельную к-ту и третичный амин: (СН₃)₃СН₂СН₂СОО^--> (CH₃)₃N + СН₂=СНСООН. Бетаиныаминокислот при нагревании образуют лактон и третичный амин, напр.:

С солями тяжелых металлов (Pb, Au, Pt) бетаины образуют нерастворимые в орг. р-рителях комплексы, с НС1 - гидрохлориды.

Бетаины, метилированные по атому N, получают действием на аминокислоты (CH₃)₂SO₄ или СН₃С1 с послед. р-цией образующегося гидрохлорида триметилкарбоновой к-ты с ВаСО₃, напр.:

Др. способ синтеза - взаимод. триалкиламинов с галогенкарбоновыми к-тами илилактонами, напр.:

Бетаины с пиридиновым циклом получают взаимод. пиридина с малеиновым ангидридом:

Синтез бетаинов, содержащих длинноцепочечные алкильные радикалы при атоме N, осуществляют по схеме:

Превращения аминокислот в бетаины путем их полного метилирования - процесс, характерный для азотистого обмена мн. растений и животных. Бетаин глицина выделен из свеклы (Beta vulgaris), триптофана (гипафорин)-из Erythrino hypaphorus, пролина (стахидрин) - из Stachys tuberifera, Betonica oficinalis,аминомасляной к-ты (бутиробетаин) - из сгнившего мяса. Синтетич. бетаины, содержащие углеводородные радикалы С₁₀-С₁₈, - амфотерные ПАВ, используемые в кач-ве эмульгаторов при полимеризации, диспергаторов, антистатиков, смачивателей в бумажной, кожевенной, текстильной и металлообрабатывающей пром-сти.

===
Исп. литература для статьи «БЕТАИНЫ»: Гауптман 3., Грефе Ю., Ремане X., Органическая химия, пер. с нем., М., 1979, с. 502; Поверхностно-активные вещества. Справочник, под ред. А. А. Абрамзона, Г. М. Гаевого, Л., 1979. А. И. Гершепович.

Страница «БЕТАИНЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.