Изоцинхомероновая кислота

ИЗОЦИНХОМЕРОНОВАЯ КИСЛОТА (пиридин-2,5-дикарбоновая к-та), мол. м. 167,12; бесцв. кристаллы; т. пл. 249 °С (с разл.); возгоняется; плохо раств. в воде и орг. р-рителях. Сильная к-та. При декарбоксилировании карбоксильная группа в положении 2 отщепляется гораздо легче, чем в положении 5.

Так, при нагр. с СН₃СООН и небольшим кол-вом (СН₃СО)₂О до 220-230 °С разлагается с образованием никотиновой к-ты и СО₂. Изоцинхомероновую кислоту выделяют из продуктов окисления лутидиновой фракции кам.-уг. смолы. Ее получают также окислением разл. 2,5-замещенных пиридинов (напр., 2,5-лутидина, 2-метил-5-этилпиридина) с помощью КМnО₄ или др. окислителями, а также путем частичного декарбоксилирования пиридин-2,3,6-трикарбоновой к-ты. Изоцинхомероновая кислота образует с солями Fe красные комплексы, к-рые используют для ее идентификации. Количественно она определяется методом алкалиметрич. водного титрования. Изоцинхомероновая кислота - промежут. продукт в произ-ве ниацина из 2-метил-5-этилпиридина.

Яхонтов Л. Н., Мастафанова Л. И., Рубцов М. В., "Ж. общ. химии". 1960. т. 30, в. 2, с. 519-25. Л. И. Яхонтов.

Комментарии^*

Дополнения к описанию изоцинхомероновой кислоты:

Структурные особенности: Является изомером хинолиновой и цинхомероновой кислот, что определяет различия в химическом поведении
Химические свойства:
- Образует два ряда солей и сложных эфиров в зависимости от положения карбоксильной группы
- Карбоксильная группа в положении 2 более лабильна из-за влияния атома азота пиридинового кольца
Аналитическое применение: Комплексы с ионами железа(III) используются в качественном анализе для обнаружения пиридиндикарбоновых кислот
Промышленное значение: Служит ключевым интермедиатом в синтезе:
- Никотиновой кислоты (витамина B3)
- Фармацевтических препаратов на основе пиридина
- Хелатирующих агентов и лигандов в координационной химии