Койевая кислота

КОЙЕВАЯ КИСЛОТА (5-гидрокси-2-гидроксиметил-g- пирон), мол. м. 142,11; бeсцв. кристаллы; т. пл. 152-154°С; легко раств. в воде, этаноле, этила- цетате, трудно - в диэтиловом эфире, СНСl₃, не раств. в бензоле. Образует комплексы с металлами. При нагр. с SO₂Cl₂ в среде СНС1₃ дает 5-гидрокси-2-хлорметил-g-пирон. Конденсация с ароматич. соед. и основаниями

Шиффа, аминометилирование по Манниху, сочетание с солями диазония идут в положение 6, напр.:

Койевую кислоту получают гл. обр. сбраживанием углеводов (глюкозы, арабинозы, ксилозы и др.) или глицерина с помощью бактерий Aspergillus orizae, Aspergillus glaucus и др. Койевая кислота обладает бактерицидным, инсектицидным и фунгицидным действием. Диэфиры койевой кислоты входят в состав кремов и лосьонов, осветляющих кожу и защищающих ее от действия света. В аналит. химии койевая кислота используется для определения Fe²⁺ , Fe³⁺, Сu²⁺, Рb²⁺ , Zn²⁺, Co²⁺, Mo²⁺, V³⁺. Дает интенсивное вишнево-красное окрашивание с р-ром РеСl₃. Лит. Гетероциклические соединения, под ред. Р Эльдерфилда, пер. с англ., т 1. М., 1953, с. 297 98; Wclcher F J.. Organic analytical reagents, v. 1, N.Y, 1948, p. 211 13. И.В. Хвостов.

Комментарии^*

Дополнения к описанию койевой кислоты:

Механизм действия: Осветляющий эффект в косметике обусловлен ингибированием тирозиназы — ключевого фермента в процессе синтеза меланина.
Современное применение: Несмотря на эффективность, её использование в косметике во многих странах ограничено или запрещено из-за потенциальных рисков (возможная цитотоксичность, аллергенность и нестабильность).
Биологическая роль: Является вторичным метаболитом, продуцируемым грибами, и может играть роль в захвате железа в среде.
Химическая структура: Относится к классу γ-пиронов и является одним из простейших природных гетероциклических соединений с гидроксильной и карбонильной группами, что обуславливает её хелатирующие свойства.

^*Подобраны с помощью LLM, верифицированы, но возможны неточности.

Синонимы/примеры:^* Коджиевая кислота; 2-гидроксиметил-5-гидрокси-γ-пирон; 5-гидрокси-2-гидроксиметил-4H-пиран-4-он

^*подобраны ИИ, возможны неточности

Ещё по теме

Циановая кислота — характеристики и применение

Коричная кислота

Циановая кислота — характеристики и применение

Аконитовая и муконовая кислоты — свойства и получение

Циануровая кислота — свойства и применение

Окадаевая кислота — свойства и биологическое действие

Никотиновая кислота — свойства и применение

Малеиновая кислота — характеристики и свойства