Глицериновая кислота
Глицериновая кислота СН2ОН—СНОН—СООН получается окислением глицерина, чаще всего действием азотной кислоты. Она представляет собой густой сироп, смешивающийся с водой и спиртом, нерастворимый в эфире. При осторожном нагревании глицериновая кислота дает ангидрид, подобный лактидам. При более сильном нагревании, а также при нагреваний с кислым сернокислым калием получается пировиноградная кислота:
При осторожном действии иодистоводородной кислоты из глицериновой кислоты получается β-иодпропионовая кислота, при более же энергичном восстановлении — пропионовая кислота.
Глицериновая кислота, получаемая из глицерина, оптически недеятельна. Кристаллизацией солей бруцина она может быть разделена на оптические антиподы. Особым окислительным брожением глицерина (Bacillus aethaceticus) она может быть получена в виде правовращающего стереоизомера.