Цитраконовая и мезаконовая кислоты
ЦИТРАКОНОВАЯ И МЕЗАКОНОВАЯ КИСЛОТЫ (метилмалеиновая и метилфумаровая к-ты), цис- и транс-пропилен-1,2-дикарбоновые к-ты, ф-лы I и II соотв., мол. м. 130,10; бесцв. кристаллы, раств. в этаноле и диэтиловом эфире. Для цитраконовой к-ты т. пл. 91 °С, K13,8 x 10-3 (вода, 25 oС); она раств. в воде, не раств. в бензоле, CS2, лигроине. Для мезаконовой к-ты т. пл. 240,5 °С, K1 8,5 x 10-4 (вода, 25 °С); она умеренно раств. в воде, плохо - в СНС13, CS2, лигроине.
Цитраконовая к-та при нагр. с NaOH изомеризуется
в мезаконовую к-ту, при перегонке легко теряет воду, превращаясь в цитраконовый
ангидрид (т. пл. 7-8 °С, т. кип. 213-214 °С,
1,25).
Мезаконовый ангидрид из мезаконовой к-ты получить не удается. Обе к-ты
образуют производные по обеим карбоксильным группам. Важнейшие производные
соед. I и II: диметиловые эфиры, т. кип. 210-211 и 205,5-206 °С соотв.,
диэтиловые эфиры 231 и 229 °С, дихлорангидриды, 95 °С/18 мм рт. ст. и 64-65
°С/14 мм рт. ст.
Получают цитраконовую к-ту осторожным
нагреванием лимонной к-ты, мезаконовую - пиролизом лимонной к-ты, (последняя
р-ция идет через промежуточное образование мезаконового ангидрида).
Применяют цитраконовую и мезаконовую кислоты в произ-ве сополимеров,
напр. с акриламидом, фталевым ангидридом и гликолями.