Двухосновные кетонокислоты
Мезоксалевая кислота НООС—СО—СООН плавится при 121° С. Она известна лишь в виде соединения с водой, которому, подобно аналогичному гидрату глиоксиловой кислоты, придисывается строение диоксисоединения НООС—С(ОН)2—СООН. Этиловый эфир ее известен и в безводном состоянии — в виде зеленовато-желтого масла, однако дающего бесцветный гидрат С2Н5ООС—С(ОН)2—СООС2Н5.
Мезоксалевая кислота может быть получена действием воды на диброммалоновую кислоту
а эфир ее — из малонового эфира действием азотистой кислоты и отщеплением гидроксиламина от образовавшегося изонитрозомалонового эфира:
Кроме того, мезоксалевая кислота получается при окислении мочевой кислоты (2,6,8-триоксипурин).
Мезоксалевая кислота обладает всеми типическими реакциями кетонов и кислот. Она образует гидразон и оксим, при восстановлении превращается в оксикислоту — тартроновую кислоту НООС—СН(ОН)—СООН, при кипячении с водой отщепляет углекислоту и дает глиоксиловую кислоту СНО—СООН.