Двухосновные кетонокислоты

Мезоксалевая кислота НООС—СО—СООН плавится при 121° С. Она известна лишь в виде соединения с водой, которому, подобно аналогичному гидрату глиоксиловой кислоты, придисывается строение диоксисоединения НООСС(ОН)2—СООН. Этиловый эфир ее известен и в безводном состоянии — в виде зеленовато-желтого масла, однако дающего бесцветный гидрат С2Н5ООС—С(ОН)2—СООС2Н5.

Мезоксалевая кислота может быть получена действием воды на диброммалоновую кислоту

а эфир ее — из малонового эфира действием азотистой кислоты и отщеплением гидроксиламина от образовавшегося изонитрозомалонового эфира:

Кроме того, мезоксалевая кислота получается при окислении мочевой кислоты (2,6,8-триоксипурин).

Мезоксалевая кислота обладает всеми типическими реакциями кетонов и кислот. Она образует гидразон и оксим, при восстановлении превращается в оксикислоту тартроновую кислоту НООС—СН(ОН)—СООН, при кипячении с водой отщепляет углекислоту и дает глиоксиловую кислоту СНО—СООН.

Плохо отображается? Напишите ниже или на почту