гамма-Кетонокислоты

Левулиновая кислота СН—СО—(СН2)2—СООН является простейшим представителем γ-кетонокислот. Получается она обыкновенно кипячением гексоз с концентрированной соляной кислотой. Синтетически левулиновая кислота может быть получена из натрийацетоуксусного эфира и эфира хлоруксусной кислоты:

Кетонное расщепление продукта реакции дает левулиновую кислоту. Левулиновая кислота кристаллическое вещество, плавящееся при 37° С; кипит около 250° С с небольшим разложением. Она обладает всеми реакциями кетонов: с синильной кислотой дает циангидрин СН3—С(ОН)(CN)—СН2—СН2—СООН, с фенилгидразином гидразон, с гидроксиламином оксим и т. д. При восстановлении левулиновой кислоты образуется γ-валеролактон. Карбоксильная группа придает ей все типические свойства карбоновых кислот.