Щавелевоуксусная, ацетондикарбоновая и ацетиндищавелевая кислоты

Щавелевоуксусная кислота НООС—СО—СН2—СООН. Ее эфир легко получается конденсацией эфира щавелевой кислоты с эфиром уксусной кислоты под влиянием алкоголята натрия:

Подобно ацетоуксусному эфиру, щавелевоуксусный эфир образует натриевое производное, которое может быть использовано для синтезов. Исследование отношений таутомерии показало, что щавелевоуксусный эфир содержит около 80% енольной формы

Ацетондикарбоновая кислота СО(СН2—СООН)2 легко получается действием серной кислоты на лимонную кислоту:

Ацетондикарбоновая кислота представляет собой кристаллическое вещество (кристаллы в виде игл). Как β-кетонокислота, она при 135° С распадается, отщепляя 2СО2 и образуя ацетон. Эфир ацетоидикарбоновой кислоты обладает свойствами, аналогичными свойствам ацетоуксусного эфира.

Ацетиндищавелевая кислота СО(СН2—СО—СООН)2. Эфир ее получается конденсацией ацетона с щавелевым эфиром:

При пропускании в этот эфир хлористого водорода происходит отщепление воды и образование эфира гетероциклической кислоты, называемой хелидоновой кислотой.

Плохо отображается? Напишите ниже или на почту