Этаноламиды жирных кислот

ЭТАНОЛАМИДЫ ЖИРНЫХ КИСЛОТ, техн. название N-(2-гидроксиэтил)амидов карбоновых к-т общих ф-л RCONHCH₂CH₂OH (моноэтаноламиды) или RCON(CH₂CH₂OH)₂ (циэтаноламиды), где R - насыщенный или ненасыщенный алифатич. радикал С₉-С₁₇. Мицеллообразующие неионогенные ПАВ. Пром. продукты - твердые, мазеобразные или жидкие в-ва с содержанием смеси моно- и диэтаноламидов до 85% по массе; раств. в воде, орг. р-рителях, диспергируются в нефтяных топливах и маслах.
В гомологич. ряду индивид. моноэтаноламидов жирных к-т (от октановой до октадекановой) св-ва этаноламидов жирных кислот изменяются соотв. в пределах: т. пл.- от 67,9 до 102 °С; р-римость в этаноле (20 °С) - от 602,0 до 15,0 г/л, в ацетоне - от 362,0 до 3,0, в воде (40 °С) - от 39,0 до 0,015 г/л; критич. концентрация мицеллообразования при 40 °С - от 34,0 до 12,7 мг/л.
Получают этаноламиды жирных кислот взаимод. моно- или диэтаноламинов с жирными к-тами, их хлорангидридами или эфирами по р-циям:

NH₂CH₂CH₂OH + RCOOH RCONHCH₂CH₂OH + Н₂О

NH(CH₂CH₂OH)₂ + RCOOH RCON(CH₂CH₂OH)₂ + H₂O

NH₂CH₂CH₂OH + RCOC1 RCONHCH₂CH₂OH + HC1

NH₂CH₂CH₂OH + RCOOCH₃ RCONHCH₂CH₂OH + CH₃OH

В пром-сти обычно используют жирные к-ты растит. масел (напр., кокосового) или синтетич. жирные к-ты фракции C₁₀-C_l6.
Оксиэтилиррванием этаноламидов жирных кислот получают синтамиды - неионогенные ПАВ техн. назначения.
Анионные ПАВ - сульфоэфиры общей ф-лы RCONHCH₂CH₂OSO₃Na получают взаимод. этаноламидов жирных кислот с серной или хлорсульфоновой к-той либо олеумом (с послед. нейтрализацией продукта щелочью), а также конденсацией хлорангидрида жирной к-ты с сульфоэфиром этаноламина по р-ции:

Этаноламиды жирных кислот - составная часть синтетич. моющих ср-в, шампуней, пенных препаратов для ванн, косметико-гигиенич. ср-в; повышают моющую способность алкансульфонатов, алкилбензолсульфонатов и др. мицеллообразующих ПАВ, стабилизируют пену при стирке, являются эффективными загустителями, проявляют антиссптич. и антикоррозионное действие. Синтамиды и сульфоэфиры этаноламидов жирных кислот - эмульгаторы, смачиватели, диспергаторы, мягчители, антистатики в кожевенной и текстильной и нек-рых отраслях нефтяной и хим. пром-сти.

Лит.: Поверхностно активные вещества. Справочник, под ред. А. А. Абрамзона, Г. М. Гаевого, Л., 1979.

Л. А. Шиц.