Стрихнин
СТРИХНИН, индольный
алкалоид, содержащийся в рвотных орешках (семена Strychnos nux vomica), более
20 видах чилибухи (Strychnos) семейства логаниевых (Loganiaceae). Мол. м. 334,42,
бесцв. кристаллы, т. пл. 282 °С, т. кип. 270 °С/5 мм рт. ст., [a]D-139°
(хлороформ), - 125° (этанол); хорошо раств. в хлороформе (300 ммоль/л),
хуже-в этаноле (27 ммоль/л), бензоле (46 ммоль/л), диэтиловом эфире (0,8 ммоль/л)
и воде (0,5 ммоль/л). Стрихнин образует хорошо кристаллизующиеся соли, напр. нитрат
(т. пл. 289 °С, р-римость в воде 60 ммоль/л); гидроиодид (т. пл. 292 °С);
пикрат (т. пл. 280 °С), что позволяет использовать его для расщепления рацематов
к-т. Основность стрихнина обусловлена атомом N-19. Стрихнин вступает в р-ции электроф. замещения,
дает 2-галоген- и 2-нитропроизводные. При каталитич. гидрировании восстанавливается
двойная связь, а затем расщепляется лактамный цикл. Получены также N-оксид и
галогеналкилаты стрихнина по атому N-19.
Биосинтез стрихнина в растении
идет из триптофана и гераниола по схеме биогенеза индольных алкалоидов. В пром-сти
сырьем для получения стрихнина служат рвотные орешки и чилибуха Игнатия (Strychnos
Ignatii), где его содержится 1-2% в смеси с гидрокси- и метоксипроизводными.
Стрихнин определяют по плохой
р-римости в воде его ферропианида. Серная и азотная к-ты образуют со стрихнином разнообразные
окрашенные продукты.
В медицине стрихнин используют
в виде нитрата, ЛД5о 0,12 мг/кг (мыши, внутривенно). Стрихнин возбуждает
центр. нервную систему, тонизирует мышцу сердца, стимулирует органы чувств,
повышает чувствительность сетчатки глаза. В больших дозах вызывает судороги.
Применяется при парезах, параличах, гипотонии и др.
Лит.: Садритдипов
Ф. С., Курмуков А. Г., Фармакология растительных алкалоидов и их применение в
медицине, VTam., 1980; The Alkaloids, ed. by R.H. Manske, H.L. Holmes, v. 1,
2, 6, 8, N.Y., 1950-65; The Alkaloids, ed. by J.E. Saxton, v. 4, L., 1974. '
А. А. Ибрагимов.