Молочная кислота

Молочная кислота, a-оксипропионовая кислота, CH3CH(OH)COOH, одноосновная оксикарбоновая кислота; важный промежуточный продукт обмена веществ у животных, растений и микроорганизмов. Молочная кислота — бесцветные кристаллы, легкорастворимые в воде; существует в двух оптически активных ( — )- и (+)-формах (tпл 25—26 °С) и в виде неактивной рацемической (±)-формы (tпл 18 °С). ( — )- и (+)-молочные кислоты рацемизуются при 130—150 °С; аналогично карбоновым кислотам образуют соли (лактаты) и эфиры. Молочная кислота образуется при брожении сахаристых веществ под влиянием различных бактерий молочнокислого брожения, например при скисании молока, квашении капусты, солении овощей, созревании сыра, силосовании кормов. При этом в зависимости от природы бактерий и сахара образуется либо рацемат, либо одна из оптически активных форм. В промышленности из тростникового сахара, декстрозы и мальтозы при действии Bacillus Delbrucki получают (±)-молочную кислоту (т. н. молочную кислоту брожения), которую используют в дублении для декальцинирования кож, в крашении — для восстановления хроматов при хромовом травлении. Соли молочной кислоты применяют в качестве протрав при крашении и печатании, эфиры — в качестве растворителей лаков.

  В животных тканях (главным образом в мышцах) (+)-молочная кислота — конечный продукт ферментативного анаэробного (без участия O2) расщепления углеводовгликолиза. В отсутствие O2 количество образующейся в мышце молочной кислоты эквивалентно количеству исчезнувшего гликогена (мышечное утомление связано с истощением запасов гликогена и накоплением молочной кислоты). При наличии O2 около 20 % молочной кислоты окисляется до CO2 и H2O, а освобождающаяся при этом энергия используется для превращения остальной молочной кислоты в гликоген (см. Кори цикл); утомление при этом наступает медленнее. Обратимое восстановление пировиноградной кислоты (пирувата) в молочную кислоту (лактат) на последнем этапе гликолиза протекает под действием лактатдегидрогеназы. В растениях и микроорганизмах молочная кислота образуется при восстановлении пирувата.

  В. Н. Фросин.

 


ПраймКемикалсГрупп