Карбаминовая кислота

КАРБАМИНОВАЯ КИСЛОТА (моноамид угольной к-ты) NH2 COOH, в своб. виде не существует, известны производные карбаминовой кислоты: эфиры (уретаны), амид (мочевина), нитрил (цианамид), гидразид (семикарбазид), соли (карбаматы), галогенангидриды (карбамоилгалогениды) и т.п. Нек-рые производные N-замещенных карбаминовой кислоты - пестициды, ускорители вулканизации. Соли карбаминовой кислоты (карбаматы) малостабильны. При действии воды гидролизуются, образуя NH3 и соответствующие карбонаты. При нагр. в отсутствие воды карбаматы щелочных металлов превращаются в цианаты, а карбаматы щел.-зем. металлов - в цианамиды. наиб. доступный карбамат - аммониевая соль карбаминовой кислоты NH2COONH4, т. возг. 60 °С (с разл.); гигроскопич. кристаллы, хорошо раств. в воде, водном NH3, плохо - в этаноле; получают взаимод. СО2 и NH3; промежут. продукт (без выделения) в произ-ве мочевины, в к-рую превращ. при нагр. под давлением; содержится в товарном карбонате аммония; применяется для получения др. карбаматов. Хлорангидрид карбаминовой кислоты (карбамоилхлорид) NH2COCl бесцв. резкопахнущая жидкость, т. кип. 61-62°С (с разл.); разлагается на циануровую к-ту и НСl уже при стоянии, легче - при нагр. получают действием фосгена на NH4Cl или аммиак при повыш. т-ре, напр.:

NH4 Cl + СОСl2 : NH2COCl + 2НСl

Применяется для карбамоилирования - введения группы CONH2 в орг. соед., напр., в условиях р-ции Фриделя-Крафтса. Со спиртами образует уретаны, с аммиаком, аминами и амидами - мочевину или ее производные.
===
Исп. литература для статьи «КАРБАМИНОВАЯ КИСЛОТА»: Ullmanns Encyklopadie, 4 Аufl., Bd. 9, Weinheim, 1975, S. 115.
E. М. Рохлин.

Страница «КАРБАМИНОВАЯ КИСЛОТА» подготовлена по материалам химической энциклопедии.