Карбаминовая кислота
КАРБАМИНОВАЯ КИСЛОТА (моноамид угольной к-ты) NH2 COOH, в своб. виде не существует, известны производные карбаминовой кислоты : эфиры (уретаны ), амид (мочевина ), нитрил (цианамид ), гидразид (семикарбазид ), соли (карбаматы ), галогенангидриды (карбамоилгалогениды) и т.п. Нек-рые производные N-замещенных карбаминовой кислоты - пестициды , ускорители вулканизации .
Соли карбаминовой кислоты (карбаматы ) малостабильны. При действии воды гидролизуются, образуя NH3 и соответствующие карбонаты . При нагр. в отсутствие воды карбаматы щелочных металлов превращаются в цианаты , а карбаматы щел.-зем. металлов - в цианамиды . наиб. доступный карбамат - аммониевая соль карбаминовой кислоты NH2 COONH4 , т. возг. 60 °С (с разл.); гигроскопич. кристаллы , хорошо раств. в воде , водном NH3 , плохо - в этаноле ; получают взаимод. СО2 и NH3 ; промежут. продукт (без выделения) в произ-ве мочевины , в к-рую превращ. при нагр. под давлением ; содержится в товарном карбонате аммония ; применяется для получения др. карбаматов .
Хлорангидрид карбаминовой кислоты (карбамоилхлорид) NH2 COCl бесцв. резкопахнущая жидкость , т. кип. 61-62°С (с разл.); разлагается на циануровую к-ту и НСl уже при стоянии, легче - при нагр. получают действием фосгена на NH4 Cl или аммиак при повыш. т-ре, напр.:
NH4 Cl + СОСl2 : NH2 COCl + 2НСl
Применяется для карбамоилирования - введения группы CONH2 в орг. соед., напр., в условиях р-ции Фриделя-Крафтса. Со спиртами образует уретаны , с аммиаком , аминами и амидами - мочевину или ее производные.
=== Исп. литература для статьи «КАРБАМИНОВАЯ КИСЛОТА » : Ullmanns Encyklopadie, 4 Аufl., Bd. 9, Weinheim, 1975, S. 115.
E. М. Рохлин.
Страница «КАРБАМИНОВАЯ КИСЛОТА » подготовлена по материалам химической энциклопедии .