ЦИАНАМИД

ЦИАНАМИД (нитрил карбаминовой к-ты)6019-1.jpg мол. м. 42,04; бесцв. гигроскопичные кристаллы ромбич. сингонии; т. пл. 46 °С (с разл.), т. кип. 140 °С/19 мм рт. ст.;6019-2.jpg 1,0729;6019-3.jpg 1,4418; ур-ние температурной зависимости давления пара lgр (мм рт. ст.) = 9,785 - 3580/Т (293-393 К),6019-4.jpg 2,288 Дж/(моль х К);6019-5.jpg 58,77 кДж/моль,6019-6.jpg -737,9 кДж/моль; слабая к-та (Ка 5,4 х 10-11). Легко раств. в воде (6019-7.jpg 15,05 кДж/моль), этаноле, диэтиловом эфире и бензоле. При действии НС1 образует [H2NC(C1) = = NH2]+C1-, при действии НС1 и спирта - [H2NC(OR) = = NH2]+C1-, в присут. к-т гидролизуется до мочевины (H2N)2CO. Реагирует с HN3, давая 5-аминотетразол, с H2S -тиомочевину (H2N)2C = S. Цианамид образует соли со мн. металлами, напр., цианамид натрия NaNHCN, к-рый используют для получения замещенных цианамида, среди к-рых известны производные как аминонитрильной структуры, так и изомерной диимидной:6019-8.jpgНа взаимод. групп NH2 и CN в цианамиде при нагр. выше т-ры плавления основан пром. синтез дициандиамида и меламина.
В пром-сти цианамид получают действием H2SO4 на цианамид кальция CaNCN либо его карбоксилированием в водной среде:

CaNCN + Н2О + СО26019-9.jpg H2NCN + CaCO3

Цианамид производят гл. обр. в виде 25-50%-ных водных р-ров, стабилизированных NaH2PO4. Цианамид- сырье в произ-ве дициандиамида, меламина, тиомочевины и нитрогуанидина. Замещенные цианамида- промежут. продукты в синтезе пестицидов.
Цианамид горюч, т. всп. 126 °С. Токсичен, ЛД50 150 мг/кг (кролики, перорально). У человека цианамид вызывает головные боли, головокружение, покраснение кожи, конъюнктивиты; ПДК в воздухе рабочей зоны 0,5 мг/м3.

Лит.: Зильберман Е. Н., Реакции нитрилов, М., 1972; Kiik-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 7, N. Y., 1979, p. 291-99.

С. К. Смирнов.

Плохо отображается? Напишите ниже или на почту