Мочевина и ее производные

Мочевина, или карбамид, CO(NH2)2 представляет собой вещество, имеющее громадное значение при обмене веществ в животных организмах. Она содержится в больших количествах в моче человека и млекопитающих животных, откуда происходит и ее название. Открыта она была в моче Руэллем (1773); состав ее установил Праут (1818).

В моче человека содержится около 2% мочевины. Взрослый человек ежедневно выделяет с мочой около 20 г мочевины. При обмене веществ у млекопитающих 80% азота выделяется в виде мочевины и лишь 20% приходится на долю других азотистых веществ. Наоборот, моча птиц, рептилий и выделения беспозвоночных содержат главным образом мочевую кислоту. Небольшие количества мочевины содержатся в крови млекопитающих; кровь же акулы содержит почти столько же мочевины, сколько моча человека. Ничтожные количества мочевины содержатся и в растениях. В организмах мочевина образуется из белковых веществ.

Для выделения мочевины мочу выпаривают с азотной кислотой, причем кристаллизуется азотнокислая соль мочевины, из которой обработкой карбонатом бария можно выделить свободную мочевину:

От нитрата бария мочевину можно отделить растворением ее в спирте.

Впервые мочевина была получена синтетически Вёлером (1828) путем выпаривания раствора циановокислого аммония (смеси цианата калия и сульфата аммония); при этом циановокислый аммоний изомеризуется в мочевину:

Эту реакцию можно рассматривать как присоединение аммиака к изоциановой кислоте:

Уокер и Гембли (1895) показали, что в водном растворе изомеризация циановокислого аммония в мочевину является обратимой реакцией, причем равновесие

в горячем растворе достигается при содержании нескольких процентов цианата.

Мочевина может быть получена также всеми обычными способами получения амидов кислот, например: действием диалкилкарбонатов или фосгена на аммиак, нагреванием карбоната или карбамата аммония.

Кроме того, мочевина может быть получена присоединением воды к цианамиду

а также из аммиака и двуокиси углерода нагреванием под давлением

с промежуточным образованием карбаминовокислого аммония.