Карбаминовая кислота
Карбаминовая кислота, или кислый амид угольной кислоты, НО—СО—NH2 не известна в свободном виде, а только в виде солей, сложных эфиров и хлорангидрида. Аммониевая соль карбаминовой кислоты (карбамат аммония) получается прямым соединением аммиака с угольным ангидридом:
Поэтому она является постоянной примесью к продажному карбонату аммония, применяемому в качестве реактива в аналитической химии. Свежий водный раствор карбамата аммония не дает осадка с солями кальция. При стоянии водного раствора карбамат аммония присоединяет воду с образованием карбоната аммония, осаждающего соли кальция.
При нагревании карбамат аммония теряет молекулу воды и под давлением частично превращается в мочевину:
Хлорангидрид карбаминовой кислоты (карбаминоилхлорид) H2N—COCl образуется при действии фосгена на нагретый хлористый аммоний:
Этот хлорангидрид представляет собой жидкость с чрезвычайно резким запахом. Со спиртами он дает сложные эфиры — уретаны (см. ниже):
Карбаминоилхлорид кипит около 61° С, разлагаясь с образованием изоциановой кислоты (и ее полимеров) и выделением хлористого водорода:
Соли первичных аминов при нагревании с фосгеном дают хлорангидриды N-алкилкарбаминовых кислот
при перегонке превращающиеся в эфиры изоциановых кислот:
