Церотиновая и мелиссиновая кислота

Церотиновая кислота C₂₅H₅₁COOH и мелиссиновая кислота C₂₉H₅₉COOH содержатся в пчелином воске. Первая из них содержится в свободном виде в пчелином воске, а также в некоторых других воскообразных веществах, например в «китайском воске» (из тли Coccus ceriferus), в виде сложного эфира церилового спирта.

Монтановая кислота. Так называют кислоту, полученную омылением воскообразного вещества, выделяемого путем экстракции органическими растворителями различных видов каменного угля. Этой кислоте (т. пл. 84° С) придается формула С₂₇Н₅₅СООН.

В монтановом воске, по-видимому, содержатся и другие высокомолекулярные кислоты.

Кислоты бактериальных оболочек. Установлено, что так называемые кислотостойкие бактерии, например туберкулезная палочка Коха или лепрозная бактерия (возбудитель проказы), имеют гидрофобную воскоподобную оболочку, предохраняющую бактерии от действия многих лекарственных веществ и затрудняющую борьбу с вызываемыми ими болезнями. В состав воскоподобной защитной оболочки бактерий входят в качестве кислотного компонента не только пальмитиновая, стеариновая и другие нормальные жирные кислоты, но также и высшие алифатические кислоты с разветвленной цепью. Выделенная из этих восков туберкулостеариновая кислота С₁₉Н₃₈О₂ является левовращающим изомером 10-метилоктадекановой, или 10-метилстеариновой, кислоты:

Ее строение было доказано синтезом. Получены синтетически также правовращающая кислота и рацемат. Синтетическая l-туберкулостеариновая кислота плавится при 13,5° С; удельное вращение α_D= —0,05°.

Из оболочки туберкулезных бацилл выделена также фтионовая кислота C₂₆H₅₂O₂ с т. пл. 20—21 °С и α_D= +12,5°. По-видимому, она имеет строение 3,13,19-триметилтрикозановой кислоты:

В настоящее время значительные количества высших жирных кислот получают окислением парафина кислородом воздуха.