IV. Ароматические соединения

55.  В ароматических соединениях, как и во всех соединениях, содержащих кольчатые структуры, боковые цепи рассматривают как заместители:

С6Н5СНО                  бензен-метилал

С6Н5СН2СН2ОН            бензен-этилол

С6Н5СО2Н                 бензен-карбоновая, или бензен-карбоксиловая кислота

[acide bensene-carbonique (ou carboxilique)]

C5H3N (CO2H)2             пиридин-дикарбоновая, или пиридин-дикарбоксиловая кислота [acide pyridine-dicarbonique (ou dicarboxilique)]

56.  Атомы углерода бензольного кольца и примыкающие к ним боковые цепи нумеруются от номера 1 до номера 6.

57.  В полизамещенных производных бензола номер 1 присваивается тому атому кольца, несущему заместитель, с которым непосредственно связан атом-заместитель с наименьшим атомным весом.

58.  Определив начало нумерации, прочие атомы кольца нумеруют подряд таким образом, чтобы наименьшие номера получили те, которые непосредственно связаны с атомами-заместителями наименьшего атомного веса. При тождественности двух атомов, связанных с кольцом, обращают внимание на другие атомы и группы.

В случае, когда имеется несколько боковых цепей, наименьшие номера надо придавать тем, которые содержат только один атом углерода, а из них — тем, которые образованы из группы СН3 посредством замещения меньшего числа атомов водорода. В случае равенства по перечисленным признакам преимущество имеют группы меньшего молекулярного веса

Цепи с несколькими атомами углерода следует классифицировать аналогичным образом:


59. Когда одна и та же замещающая группа повторяется несколько раз, нумерацию начинают от одной из замещающих групп и ведут в таком направлении, чтобы остальные группы получили возможно меньшие номера:


[По Тиману:


С другой стороны:


В последнем примере Тиман исходит из неправильного положения, что старше та группа, которая имеет меньший молекулярный вес. По духу и букве настоящих правил метилол должен получить меньший номер, чем оксигруппа, так как в нем с кольцом связан атом меньшего атомного веса.]

60. Если два ароматических кольца соединены непосредственной связью или через атомный мостик, атомы менее сложного кольца нумеруются цифрами со знаком штрих «'»:


61.  Обсуждение номенклатуры веществ, содержащих ненасыщенные циклические структуры, откладывается до опубликования статьи Армстронга по этому предмету.

62.  Комиссия приглашает редакторов крупных химических журналов согласиться относительно применения настоящих постановлений,