Углерод-углеродные связи в ароматических соединениях

В ароматических соединениях углерод-углеродные связи посвоим параметрам занимают обычно промежуточное положение междусвязями С—С и С=С. Они отличаются (в этих пределах) большим разнообразием, вследствие чего формулы многих органических соединений, изображенные в виде систем с чередующимися простыми и двойными углерод-углеродными связями, имеют существенные недостатки.

Даже для простейшего ароматического углеводородабензола формула с чередующимися простыми и двойными связями

в ряде отношений оказывается неудовлетворительной. Согласно этой формуле, называемой формулой Кекуле, молекула бензола должна была бы иметь ось симметрии третьего порядка и форму неправильного шестиугольника, так как длина ординарной связи С—С обычно равна 1,54 А, а длина двойной связи С=С составляет лишь 1,32 А. В действительности же молекула бензола обладает осью симметрии шестого порядка, а все шесть углерод-углеродных связей имеют одинаковую длину 1,40 А, промежуточную между длиной простой и длиной двойной углерод-углеродной связи.

Попытки согласовать формулу Кекуле с экспериментальными данными посредством допущения неуловимо быстро совершающейся осцилляции связей

лишены физического обоснования.