МАЛОНОВЫЙ ЭФИР

МАЛОНОВЫЙ ЭФИР (диэтиловый эфир малоновой к-ты, диэтилмалонат) С2Н5ОСОСН2СООС2Н5, мол. м. 160,18; бесцв. маслянистая жидкость с фруктовым запахом; т. пл. -49,8°С, т. кип. 198,9 °С, 92°С/18 мм рт. ст.; d420 1,0553; nD20 1,41428; m 7,5.10-30 Кл.м; рКа 13,3 (при 25 °C); мало раств. в воде (2,08%), смешивается с этанолом, диэтиловым эфиром, этилацетатом. Благодаря высокой подвижности Н-атомов СН2-группы малоновый эфир легко образует металлич. производные, применяемые во мн. р-циях без выделения. При алкилировании или ацилировании натриевых или этоксимагниевых производных малонового эфира получают соотв. алкил- или ацилмалоновыe эфиры, напр.:
622_640-55.jpg
При взаимод. натриймалонового эфира с дигалогенидами в зависимости от соотношения реагентов (2:1 или 1:1) образуются эфиры высших тетракарбоновых или циклоалкандикарбоновых к-т:
622_640-56.jpg
К соед. с активированной двойной связью малоновый эфир присоединяется по р-ции Михаэля (р-ция 1), с карбонильными соед. конденсируется по р-ции Кнёвенагеля (2 и 3), с мочевиной, тиомочевиной или гуанидином образует барбитуровую к-ту или ее тио- и иминопроизводные (напр., р-ция 4), при нитрозировании с послед. восстановлением образующегося производного дает аминомалоновый эфир, используемый в синтезе a-аминокислот.
622_640-57.jpg
В пром-сти малоновый эфир получают из монохлоруксусной к-ты:
622_640-58.jpg
Малоновый эфир применяют в произ-ве лек. ср-в, напр. снотворных (барбитуратов), седативных и антиконвульсивных; в орг. синтезе и как ароматизирующее в-во в пищ. пром-сти.
===
Исп. литература для статьи «МАЛОНОВЫЙ ЭФИР»: Kirk - Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 14, N. Y., 1981. p. 796-810.
P. Я. Попова.

Страница «МАЛОНОВЫЙ ЭФИР» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

Плохо отображается? Напишите ниже или на почту