Цистеин
ЦИСТЕИН (2-амино-З-меркаптопропионовая
к-та,
-меркаптоаланин,
Cys, С) HSCH2CH(NH2)COOH, мол. м. 121,16. L-Цистеин- бесцв.
кристаллы, т. пл. гидрохлорида 178 °С (с разл.);
-16,5° (концентрация 1 г в 100 мл воды); легко раств. в воде; при 25 °С
рКа 1,71 (СООН), 8,33 (NH2), 10,78 (SH); рI
5,07.
В щелочной среде цистеин неустойчив и разлагается
на H2S, NH3 и пировиноградную к-ту. Цистеин легко окисляется
на воздухе, образуя цистин, дает комплексы с ионами металлов. При
окислении цистеина может также образовываться цистеиновая к-та HO3SCH2CH(NH2)COOH,
декарбоксилирование цистеина приводит к цистамину HSCH2CH2NH2.
Цистеин легко ацилируется и алкилируется по группе SH, но S-ацильные производные
неустойчивы, особенно в щелочной среде, и претерпевают S,N-ацильную перегруппировку.
В синтезе пептидов, содержащих цистеин, для защиты его меркаптогруппы применяют
ацетамидометильную, mpem-бутильную, трет-бутилтионильную
группы, а также разл. замещенные бензильной группы.
Цистеин дает характерные р-ции на меркаптогруппу
(с нитропруссидом Na и др.), с водным FеС13 образует соед.,
окрашивающие р-р в голубой цвет; с Эллмана реактивом
образует соед.,
обладающее при рН 8 сильным УФ поглощением (
412 нм). Количественно цистеин определяют колориметрич. методом или потенциометрич.
титрованием с помощью AgNO3 или HgCl2.
Цистеин- кодируемая заменимая
-аминокислота.
Цистеин входит в состав белков и нек-рых пептидов (напр., глутатиона). Особенно
много цистеина в кератинах. Биосинтез цистеина в растениях и микроорганизмах
осуществляется путем замены ОН на SH в серине. В организме животных образуется
из метионина, распадается до цистамина. Характерная особенность
цистеина - его способность подвергаться в составе молекулы белка самопроизвольному
окислению с образованием остатков цистина. Цистеин участвует в биосинтезе цистина,
глутатиона, таурина и кофермента А.
Цистеин может быть получен восстановлением
цистина, взаимод. фталимидомалонового эфира с хлорметил(бензил)сульфидом
(с послед. гидролизом и восстановлением) и др.
В спектре ПМР в D2O хим. сдвиги
(в м. д.) 4,344
3,18 и 3,125
Цистеин впервые выделен в виде цистина К. Мёрнером
в 1899 из рога. Мировое произ-во L-цистеина ок. 350 т в год (1989).
В. В. Бaев.