Серин
СЕРИН (2-амино-3-гидроксипропионовая
к-та, b-гидроксиаланин, Ser, S) HOCH2CH(NH2)СООН,
мол. м. 105,09; бесцв. кристаллы. Для L-изомера т.пл. 228 °С (с разл.),
+ 14,45°
(конц. 0,5 г в 100 мл 5,6 н. НС1). Для D- и D, L-серина т.пл. соотв. 228°С и
246°С (с разл.); т.возг. для D, L- и L-серина 150°С/10-4 мм рт.
ст.; раств. в воде, не раств. в этаноле и диэтиловом эфире. При 25 °С рКa
2,21 (СООН), 9,15 (NH2); pI 5,68. L-Серин имеет сладковатый вкус.
Серин обладает св-вами аминокислот
и спиртов. О-Ацилирование серина осуществляют в нейтральной или кислой среде, N-ацилирование-в
сильно щелочной. О-Ацилсерин может претерпевать О,N-ацильную перегруппировку.
При энергичном восстановлении (напр., при действии HI и Р) серин переходит в аланин.
При нагр. со щелочами серин распадается с образованием пировиноградной к-ты; при
периодатном окислении образует формальдегид, NH3 и глиоксиловую к-ту;
с формальдегидом образует 1,3-оксазолидин-4-карбо-новую к-ту. В синтезе пептидов
гидроксигруппу серина защищают бензильной или трет-бутильной группами.
Остаток L-серина встречается
во всех организмах в составе молекул белков, особенно много их в фиброине шелка;
остаток серина входит также в молекулу фосфатидилсерина. Активность ряда
ферментов (трипсин, химотрипсин, холин-эстераза) связана со специфич. реакц.
способностью гидроксигруппы остатка серина, входящего в структуру их активных центров.
Серин-кодируемая заменимая
аминокислота, образуется в организме в результате трансаминирования и послед.
дефосфорилирования 3-фосфопировиноградной к-ты, участвует в биосинтезе триптофана
и серосодержащих аминокислот, обратимо расщепляется на глицин и формальдегид,
претерпевает дезаминирование, превращаясь в пировиноградную к-ту. Из серина в организме
синтезируются этаноламин и холин.
Синтез серина осуществляют
гидроксигалогенированием и послед. аминированием акриловой к-ты или гидроксимети-лированием
ацетамидомалонового эфира и послед. гидролизом продукта р-ции, напр.:
НСНО + СН3С(O)NHCH(СООС2Н5)2
:СН3С(О)NHC(СН2ОН)(СООС2Н5)2
: серин
В спектре ПМР серина в D2
О хим. сдвиги протонов (в м. д.) у a-атома С составляют 3,846, у b-атома-3,989
и 3,95. Характерная цветная р-ция на серин-действие йодной к-ты и реактива Несслера.
Серин впервые выделен Э. Крамером в 1865 из шелка. Мировое произ-во L-серина ок. 130 т/год (1989). В.В.Баев.