СЕРИН

СЕРИН (2-амино-3-гидроксипропионовая к-та, b-гидроксиаланин, Ser, S) HOCH2CH(NH2)СООН, мол. м. 105,09; бесцв. кристаллы. Для L-изомера т.пл. 228 °С (с разл.), 4065-1.jpg + 14,45° (конц. 0,5 г в 100 мл 5,6 н. НС1). Для D- и D, L-серина т.пл. соотв. 228°С и 246°С (с разл.); т.возг. для D, L- и L-серина 150°С/10-4 мм рт. ст.; раств. в воде, не раств. в этаноле и диэтиловом эфире. При 25 °С рКa 2,21 (СООН), 9,15 (NH2); pI 5,68. L-Серин имеет сладковатый вкус.

Серин обладает св-вами аминокислот и спиртов. О-Ацилирование серина осуществляют в нейтральной или кислой среде, N-ацилирование-в сильно щелочной. О-Ацилсерин может претерпевать О,N-ацильную перегруппировку. При энергичном восстановлении (напр., при действии HI и Р) серин переходит в аланин. При нагр. со щелочами серин распадается с образованием пировиноградной к-ты; при периодатном окислении образует формальдегид, NH3 и глиоксиловую к-ту; с формальдегидом образует 1,3-оксазолидин-4-карбо-новую к-ту. В синтезе пептидов гидроксигруппу серина защищают бензильной или трет-бутильной группами.

Остаток L-серина встречается во всех организмах в составе молекул белков, особенно много их в фиброине шелка; остаток серина входит также в молекулу фосфатидилсерина. Активность ряда ферментов (трипсин, химотрипсин, холин-эстераза) связана со специфич. реакц. способностью гидроксигруппы остатка серина, входящего в структуру их активных центров.

Серин-кодируемая заменимая аминокислота, образуется в организме в результате трансаминирования и послед. дефосфорилирования 3-фосфопировиноградной к-ты, участвует в биосинтезе триптофана и серосодержащих аминокислот, обратимо расщепляется на глицин и формальдегид, претерпевает дезаминирование, превращаясь в пировиноградную к-ту. Из серина в организме синтезируются этаноламин и холин.

Синтез серина осуществляют гидроксигалогенированием и послед. аминированием акриловой к-ты или гидроксимети-лированием ацетамидомалонового эфира и послед. гидролизом продукта р-ции, напр.:

НСНО + СН3С(O)NHCH(СООС2Н5)2 :СН3С(О)NHC(СН2ОН)(СООС2Н5)2 : серин

В спектре ПМР серина в D2 О хим. сдвиги протонов (в м. д.) у a-атома С составляют 3,846, у b-атома-3,989 и 3,95. Характерная цветная р-ция на серин-действие йодной к-ты и реактива Несслера.

Серин впервые выделен Э. Крамером в 1865 из шелка. Мировое произ-во L-серина ок. 130 т/год (1989). В.В.Баев.

Плохо отображается? Напишите ниже или на почту