Аминокислоты, содержащие серу. Цистин

В состав белков входит несколько аминокислот, содержащих двухвалентную серу. Цистин

встречается в большинстве белков, но в особенно больших количествах — в белках покровных тканей (рог, шерсть, волос, перья). Из рога можно выделить 6—7% цистина, из человеческого волоса 13—14%. Цистин очень трудно растворим в воде. Дисульфидная группа цистина легко восстанавливается до сульфгидрильной группы (например, действием цинковой пыли в кислой среде или гидрированием водородом на палладии). При этом цистин превращается в цистеин (β-меркапто-α-аминопропионовая кислота), который окислением может быть вновь превращен в цистин:

Окисление цистеина в цистин идет очень легко, даже под действием кислорода воздуха (лучше всего в слабощелочной среде в присутствии следов солей железа или меди).

При окислении цистеина бромной водой сульфгидрильная группа переходит в сульфогруппу и образуется аминосульфокислота — цистеиновая кислота HO₃S—СН₂—CH(NH₂)—СООН. Нагревание ее с водой в запаянной трубке приводит к отщеплению СО₂ и образованию таурина H₂N—СН₂—СН₂—SO₃H. Таурин был открыт в продуктах гидролиза бычьей желчи (от лат. taurus — бык), где он содержится в виде таурохолевой кислоты С₂₄Н₃₉О₄—NH—CH₂—CH₂—SO₃H. Таурин встречается в мясном экстракте и в некоторых органах низших животных.