Аргинин
АРГИНИН (1-амино-4-гуанидиновалериановая к-та, Arg, R) HN=C(NH2)NH(CH2)3CH(NH2)COOH,
мол. м. 174,2; бесцв. кристаллы. Для D, L-аргинина, D-аргинина и L-аргинина т. пл. соотв.
220-222, 235-240 и 244°С (все изомеры плавятся с разл.); для L-аргинина
+ 26,5° (концентрация 5 г в 100 мл 5 н. НС1). Аргинин раств. в воде, не раств.
в эфире; рКа 2,18 (СООН), 9,09 (NH2), 13,2
(гуанидиногруппа); р/ 10,76.
Аргинин-типичная алифатич.
аминокислота;
обладает основными св-вами, образует труднорастворимые соли с флавиановой
к-той (8-гидрокси-5,7-динитро-2-нафтолсульфокислота), фосфорномолибденовой
и пикриновой.
Аминои
гуанидиногруппы обладают разл. реакц. способностью, что позволяет проводить
процессы, затрагивающие только одну из этих групп. При синтезе аргининсодержащих
пептидов гуанидиногруппу защищают бензилоксикарбонильной, трет-бутоксикарбонильной
или адамантилоксикарбонильной группой, а также нитрогруппой. Для химической
модификации гуанидиногрупп остатков аргинина в белках используют дикарбонильные
соед. (ацетилацетон, 2,3-бутадион и др.), что приводит к образованию 6-членных
циклов.
L-Аргинин -необходимый компонент пищи для человека и животных (незаменимая
кодируемая аминокислота). Встречается во мн. организмах в своб. виде и
в составе белков; особенно велико содержание в протаминах и гистонах. L-Аргинин -один
из основных метаболитов в орнитиновом цикле. Биосинтез может осуществляться
из цитруллина. Выделяют из гидролизатов желатины в виде флавианата; м.б.
синтезирован из орнитина и цианамида. В спектре ЯМР L-аргинина хим. сдвиги в
D2O для протонов у
,
,
и
атомов
углерода составляют соотв. 3,777, 1,918, 1,703 и 3,256 м. д. При взаимод.
аргинина с
нафтолом
(или 8-гидроксихинолином) и NaBrO образуются соединения розового цвета
(р-ция Сакагучи).
Аргинин применяют для синтеза пептидов, в смеси с др. аминокислотами - для парэнтерального питания.
L-Аргинин впервые выделен С. Г. Хединым в 1895 из рога животного. МирОВОе
ПрОИЗ-ВО ОК. 500-Т/ГОД (1982). В.В.Баев.
===
Исп. литература для статьи «АРГИНИН»: нет данных
Страница «АРГИНИН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.