АРГИНИН

АРГИНИН (1-амино-4-гуанидиновалериановая к-та, Arg, R) HN=C(NH2)NH(CH2)3CH(NH2)COOH, мол. м. 174,2; бесцв. кристаллы. Для D, L-аргинина, D-аргинина и L-аргинина т. пл. соотв. 220-222, 235-240 и 244°С (все изомеры плавятся с разл.); для L-аргинина1037-11.jpg + 26,5° (концентрация 5 г в 100 мл 5 н. НС1). Аргинин раств. в воде, не раств. в эфире; рКа 2,18 (СООН), 9,09 (NH2), 13,2 (гуанидиногруппа); р/ 10,76.

Аргинин-типичная алифатич.1037-12.jpgаминокислота; обладает основными св-вами, образует труднорастворимые соли с флавиановой к-той (8-гидрокси-5,7-динитро-2-нафтолсульфокислота), фосфорномолибденовой и пикриновой.1037-13.jpgАминои гуанидиногруппы обладают разл. реакц. способностью, что позволяет проводить процессы, затрагивающие только одну из этих групп. При синтезе аргининсодержащих пептидов гуанидиногруппу защищают бензилоксикарбонильной, трет-бутоксикарбонильной или адамантилоксикарбонильной группой, а также нитрогруппой. Для химической модификации гуанидиногрупп остатков аргинина в белках используют дикарбонильные соед. (ацетилацетон, 2,3-бутадион и др.), что приводит к образованию 6-членных циклов.

L-Аргинин -необходимый компонент пищи для человека и животных (незаменимая кодируемая аминокислота). Встречается во мн. организмах в своб. виде и в составе белков; особенно велико содержание в протаминах и гистонах. L-Аргинин -один из основных метаболитов в орнитиновом цикле. Биосинтез может осуществляться из цитруллина. Выделяют из гидролизатов желатины в виде флавианата; м.б. синтезирован из орнитина и цианамида. В спектре ЯМР L-аргинина хим. сдвиги в D2O для протонов у1037-14.jpg,1037-15.jpg,1037-16.jpgи1037-17.jpgатомов углерода составляют соотв. 3,777, 1,918, 1,703 и 3,256 м. д. При взаимод. аргинина с1037-18.jpgнафтолом (или 8-гидроксихинолином) и NaBrO образуются соединения розового цвета (р-ция Сакагучи).

Аргинин применяют для синтеза пептидов, в смеси с др. аминокислотами - для парэнтерального питания.

L-Аргинин впервые выделен С. Г. Хединым в 1895 из рога животного. МирОВОе ПрОИЗ-ВО ОК. 500-Т/ГОД (1982). В.В.Баев.


===
Исп. литература для статьи «АРГИНИН»: нет данных

Страница «АРГИНИН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

Плохо отображается? Напишите ниже или на почту