Аминонафтолы

АМИНОНАФТОЛЫ C₁₀H₆(NH₂)OH, мол. м. 159,19; бесцв. кристаллы (см. табл.); практически не раств. в воде, раств. в спирте, эфире, бензоле.

ТЕМПЕРАТУРЫ ПЛАВЛЕНИЯ (°С) АМИНОНАФТОЛОВ, ИХ N-АЦЕТИЛ-И N-БЕНЗОИЛПРОИЗВОДНЫХ

Аминонафтолы амфотерны: реагируя с минер. к-тами, образуют нафтоламмониевые соли, с едкими щелочами-нафтоляты. Окисляются на воздухе, особенно легко в щелочных р-рах, причем р-ры окрашиваются. Аминонафтолы, содержащие группы ОН и NH₂ в одном кольце, при окислении превращ. в нафтохиноны. Аминонафтолы, у к-рых группы NH₂ и ОН находятся в разных кольцах, могут вступать с солями диазония в азосочетание; при этом в кислой среде проявляется ориентирующее влияние аминогруппы, в щелочной-гидроксильной. Азосочетанием сначала в кислой среде, а затем в щелочной получают дисазосоединения. При взаимод. с ангидридами или хлорангидридами карболовых к-т аминонафтолы превращаются в N-ациламинонафтолы, обладающие четкими т-рами плавления, что используют для идентификации аминонафтолов.

В пром-сти получают 1,5-аминонафтол (пурпурол), 1,7- и 1,8-аминонафтолы сплавлением соответствующих нафтиламиносульфокислот со щелочами при 250 °С. Аминонафтолы можно синтезировать также след. методами: восстановлением (SnCl₂ и НС1) нитропроизводных инафтолов; нагреванием аминонафтолсульфокислот с минер. к-той выше 100°С; нагреванием дигидроксинафталина с конц. р-ром NH₃ при 180°С; кипячением нафтилендиамина с водным р-ром NaHSO₃; взаимод. инафтолов с NaNH₂ при 230 °С. 1,5-, 1,7- и 1,8-аминонафтолы-промежут. продукты в произ-ве сернистых красителей и азокрасителей. Большое значение в произ-ве азокрасителей имеют сульфокислоты аминонафтолов (см. Аминонафпюлсульфокислоты).

===
Исп. литература для статьи «АМИНОНАФТОЛЫ»: Доналдсон Н., Химия и технология соединений нафталинового ряда, пер. с англ, М, 1963; Эфрос Л. С, Горелик М. В., Химия и технология промежуточных продуктов, Л., 1980. Г. И. Пуца.

Страница «АМИНОНАФТОЛЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.