НАФТОЛЫ

НАФТОЛЫ, мол. м. 144,16. 1-Hафтол (a-нафтол, ф-ла I) и 2-нафтол (b-нафтол, II)-бесцв. кристаллы (см. табл.) со слабым фенольным запахом; хорошо раств. в этаноле, диэтиловом эфире, хлороформе, бензоле, плохо-в воде.

3039-20.jpg

По хим. св-вам - типичные фенолы. С водными р-рами щелочей образуют р-римые в воде соли. С ангидридами и хлорангидридами орг. к-т дают ацетильные производные, со спиртами в присут. НСl или Н24-эфиры, напр. метиловый эфир 2-нафтола ("яра-яра"), т. пл. 72-73 °С, т. кип. 274 °С; эфиры раств. в этаноле, не раств. в воде. При нагр. с NaHSO3 и NH3 нафтолы образуют бисульфитные производные, к-рые с избытком NH3 превращ. в нафтиламины (р-ция Бухерера - Лепти), напр.:

3039-21.jpg

Нафтолы легко вступают в р-ции электроф. замещения. При галогенировании под действием NaClO 1-нафтол образует 2-хлор-1-нафтол, а 2-нафтол -1-хлор-2-нафтол, под действием SO2Cl2 соотв.-4-хлор-1-нафтол и 1,4-дихлор-2-нафтол. При сульфировании 98%-ной H2SO4 1-нафтол превращ. в 1-гидрокси-нафталин-2-сульфокислоту с примесью 4-гидроксинафта-лин-1-сульфокислоты, с 2 молями H2SO4 образует 4-гидро-ксинафталин-1,3-дисульфокислоту. 2-Нафтол при сульфировании при 0°С превращ. сначала в 3-гидроксинафталин-1-сульфо-кислоту, с 10 эквивалентами Н24-в 3-гидроксинафта-лин-1,4-дисульфокислоту; повышение т-ры р-ции приводит к смеси сульфокислот.