Нафтиламины
НАФТИЛАМИНЫ, мол.
м. 143,18. 1-Нафтиламин (a-нафтиламин, ф-ла I) и 2-нафтиламин (b-нафтиламин, II)-бесцв. кристаллы (см. табл.),
темнеющие на воздухе; хорошо раств. в этаноле, диэтиловом эфире, плохо-в воде;
возгоняются, перегоняются с водяным паром.
НЕКОТОРЫЕ СВОЙСТВА
НАФТИЛАМИНОВ
По хим. св-вам-типичные
ароматач. амины. Образуют соли с сильными неорг. к-тами; при нагр. с
орг. к-тами ацилируются, с ангидридами к-т дают диацетильные производные. Под
действием NaOH, NaHSO3, водных р-ров H2SO4
(180°C) и воды (400-460 °С, кат.-Аl2О3) превращ.
в соответствующие нафтолы. При нитровании смесью конц. HNO3 и H2SO4
группа NO2 вступает преим. в положение 5, а также в положение 8.
При сульфировании конц. H2SO4 1-нафтиламин образует сульфат, к-рый
при 180-200 °С превращ. в 4-аминонафталин-1-сульфокислоту (нафтионовую к-ту);
при сульфировании олеумом при 20-30 °С сульфогруппа вступает в положение
5, при 130°С-в положения 4 и 6 или 4 и 7. При сульфировании 2-нафтиламина конц. H2SO4
(80 °С) или олеумом при 20-80°С сульфогруппа вступает в положения 5,6,7
или 8; при взаимод. с SO3 и СlSО3Н-в положение 1 с образованием
2-аминонафталин-1-сульфокислоты (к-ты Тобиаса). При дальнейшем сульфировании
сульфокислот группа SO3H вступает в положения 6 и 8 или 5 и 7. Окисление
1-нафтиламина кислородом приводит к фталимиду и фталевому ангидриду, окисление 2-нафтиламина в
присут. V2O5 при 400-420 °С-к фталимиду и HCN. Нафтиламины
легко диазотируются с образованием солей диазония.
1-Нафтиламин получают нитрованием
нафталина с послед. гидриро-ванием образовавшегося нитронафталина (кат.-Ni или
Сu) или действием Na2S2; 2-нафтиламин может быть получен взаимод.
2-нафтола с NH4HSO3 и NH3 (180 °С, 1,5
МПа).
1-Нафтиламин -полупродукт в синтезе
азокрасителей, исходное в-во в произ-ве аминонафталинсулъфокислот, 1-нафтола,
нек-рых гербицидов и пигментов. N-Фенил-1-нафтиламин и N-фенил-2-нафтиламин
- антиоксиданты каучуков.
2-Нафтиламин -канцероген; пром-сть
СССР его не производит.
Лит.: Доналдсон
Н., Химия и технология соединений нафталинового ряда, пер. с англ., М., 1963,
с. 222-93. Я. Б. Карпова.