Нитронафталины
НИТРОНАФТАЛИНЫ, соед.
общей ф-лы C10H8_n(NO2)n.
Практич. интерес представляют 1- и 2-нитронафталины, мол.м. 173,11 (ф-лы I и II соотв.).
1-Нитронафталин -светло-желтые кристаллы
без запаха; существует в стабильной (т. пл. 57,8-61,5 °С) и метастабильной
(т. пл. 53 °С) модификациях; т. кип. 304 °С (с возг.), плотн. 1,331
г/см3, m 12,25•10-30 Кл•м, DH0cгор
-4985 кДж/моль; хорошо раств. в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, хлороформе,
ацетоне и CS2, не раств. в воде; с нафталином образует эвтектич.
смесь, содержащую 26,5% нафталина, т. пл. смеси 36,7 °С. 2-Нитронафталин -бесцв. кристаллы,
т.пл. 79°С, т. кип. 312,5°С, 165°С/15мм рт. ст., ц 14,54 х х 10-30Кл.м;
раств. в этаноле, диэтиловом эфире, не раств. в воде, перегоняется с водяным
паром.
Р-ции электроф. замещения
идут преим. по незамещенному ядру. Так, при нитровании 1-нитронафталина образуется смесь
1,5-и 1,8-динитронафталинов, при хлорировании - смесь 1-нит-ро-5-хлор- и 1-нитро-8-хлорнафталинов.
Сульфирование 1-нитронафталина приводит только к 1-нитронафталин-5-сульфокислоте. Нуклеоф.
р-ции протекают преим. в положение 4. Так, под действием NaOH в метаноле 1-нитронафталин
превращ. в 4-метокси-1-нитронафталин, под действием NH2OH в водном
этаноле-в 4-нитро-1-нафтиламин. При обработке NaCN в этаноле наблюдается кине-замещение
с образованием 2-нафтойной к-ты с небольшой примесью 1-амино-2-нафтойной к-ты.
Восстановление 1-нитронафталина в кислой среде приводит к a-нафтил-амину, в щелочной-к образованию
смеси азо-, азокси- и гидразонафталинов. Окисление хромовой к-той или К2Сr2О7
в СН3СООН дает нитрофталевую к-ту, действие КМnО4 в щелочной
среде - фталоновую (2-формилбензой-ную) к-ту.
В пром-сти 1-нитронафталин получают
нитрованием тщательно измельченного (или предварительно расплавленного) нафталина
смесью конц. HNO3 и H2SO4 при 50-60°С,
время выдержки 1 ч; побочные продукты-4-5% 2-нитронафталина и ~ 3% динитронафталинов. 2-Нитронафталин
получают дезаминированием 2-нитро-1-нафтиламина, а также взаимод. нитрата 2-нафтил-диазония
с СuО.
1-Нитронафталин-исходный продукт в
произ-ве красителей (напр., сернистого коричневого), нафтиламина, 1,8-нафтилендиами-на,
капрозолей, добавка к минер. маслам.
Оказывает раздражающее
действие на кожу, поражает печень и почки; ПДК 1 мг/м3.
Лит. см. при ст.
Нитросоединения. В. И. Ерашко.