ФТАЛИМИД

ФТАЛИМИД (имид о-(фталевой к-ты, изоиндолин-1,3-дион), мол.м. 147,14; бесцв. кристаллы; т.пл. 238 0C (с возг.); 5038-49.jpg 1,47; 5038-50.jpg -3560 кДж/моль,5038-51.jpg 186,7 кДж/кг; Сp 1,21 кДж/(кг·К) при 100 0C; m 7,12·10-30 Кл·м (диоксан, 30 0C); давление пара (Па): 10 (120 0C), 593 (180 0C), 18760 (254 0C). Р-римость в воде (г в 100 г): 0,3 (20 0C), 2,2 (100 0C), хорошо раств. в уксусной к-те, этаноле, водных р-рах щелочей, кипящем бензоле, не раств. в холодном бензоле, лигроине, CHCl3.

5038-52.jpg

Фталимид обладает св-вами, характерными для имидов дикарбоно-вых к-т: легко гидролизуется при действии 25%-ного водного р-ра NaOH с образованием фталаминовой к-ты (см. Фталевый ангидрид), при алкилировании спиртами образует N-ал-килзамещенные, аммонолиз приводит к диамиду фталевой к-ты.

Фталимид - слабая к-та (рКа 9,90 при 25 0C); при взаимод. с щелочами образует водорастворимые N-металлич. производные, из к-рых практич. значение имеет калиевая соль фталимида, применяемая для получения первичных аминов и аминокислот по Габриеля реакции. С галогенами фталимид образует N-гало-гензамещенные, к-рые в присут. оснований легко претерпевают перегруппировку Гофмана. Обработка фталимида гипохлоритом Na в щелочном р-ре при 80 0C - пром. способ получения антраниловой к-ты:

5038-53.jpg

При действии Sn в р-ре HCl фталимид восстанавливается до фталимидина (ф-ла I); Zn пылью в щелочной среде - до фталида (II); Li-солью аланина (аланатом Li) в эфире при 25 0C - в изоиндол (III).

5039-1.jpg

В пром-сти фталимид получают гл. обр. взаимод. фталевого ангидрида с NH3. Процесс осуществляют в вертикальном трубчатом реакторе, ниж. конец к-рого герметично связан с сублимац. камерой; сверху в реактор непрерывно подают расплавленный фталевый ангидрид и избыток NH3,нагревают до 250-280 0C; реакционную смесь охлаждают в сублимац. камере до 170-180 0C, отделяют твердый фталимид (выход 98%, чистота продукта 99%). Другие способы получения: взаимод. фталевого ангидрида с мочевиной при 130-140 0C с послед, повышением т-ры р-ции до ~ 160 0C (выход 96-100%); окислит, аммонолиз о-ксилола в газовой фазе при 400 0C (кат.-оксиды W, Mo, P). В последнем случае продукты р-ции - фталимид, диамид фталевой к-ты и фталодинитрил.

Фталимид применяют в пром-сти для синтеза антраниловой к-ты, пестицидов; N-галогензамещенные фталимида- мягкие галогенирую-щие ср-ва.

T. всп. 214 0C, т. воспл. 530 0C.

Лит.: Ulmann's Encyklopadie, 4 Aufl., Bd 18, Wdnheim, 1979, S. 532-33.

С.И. Диденко.

ПраймКемикалсГрупп